(S)-5-cyano-N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-cyano-N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide
• 英文别名: (4R)-5-cyano-4-hydroxy-N,N-di(propan-2-yl)pentanamide
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: LIVSLHCAXZPVNJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide 、 乙酸-4-氯苯酯 在 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-5-cyano-N,N-diisopropyl-4-hydroxypentanamide 、 (S)-4-acetoxy-5-cyano-N,N-diisopropylpentanamide 、 (R)-4-acetoxy-5-cyano-N,N-diisopropylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  官能化γ-羟基酰胺的动力学拆分和化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  外消旋γ-羟基酰胺1的有效动力学拆分是通过假单胞菌脂肪酶（PS-C）催化的酯交换反应进行的。PS-C酶既可以耐受链长变化，也可以耐受不同的功能，从而具有很高的对映选择性（E值最高> 250）。酶促动力学拆分与钌催化的消旋化的结合导致了动力学动力学拆分。使用2,4-二甲基-3-戊醇作为氢源以动态动力学拆分抑制酮的生成，可以以高收率和良好至高对映选择性（ee高达98％）生成相应的乙酸盐。通用中间体γ-内酯（R）-5-甲基四氢呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo0478252