N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl]-2,2-dimethylpropanodiamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl]-2,2-dimethylpropanodiamide
• 英文别名: N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl]-2,2-dimethylpropanediamide
• 化学式: C₄₅H₄₂N₂O₄
• 分子量: 674.839
• InChiKey: OZNLHQNEAYDNLE-ZAQUEYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl]-2,2-dimethylpropanodiamide 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到(4S,4'S)-2,2'-(Propane-2,2-diyl)bis(4,5,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole)
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化

  摘要：

  由手性非外消旋镍催化剂催化的乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化反应是一种生成手性苯甲基硼酸酯的简便方法。在作为氢化物源的 MeOH 存在下，各种乙烯基芳烃与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）反应形成手性硼酸酯，产率高达 92%，ee 高达 94%。使用无水 Me 4 NF 激活 B 2 pin 2对于确保快速金属转移以实现高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04073
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl]-2,2-dimethylpropanodiamide
  参考文献：
  名称：

  手性双（氨基醇）草酰胺作为不对称催化的配体。Ti（IV）催化二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.039
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 、 N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine 在 diethylzinc 、 N,N'-bis[(1S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl]-2,2-dimethylpropanodiamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective zinc-mediated conjugate alkynylation of saccharin-derived 1-aza-butadienes

  摘要：

  二乙基锌和双(羟基)马隆酰胺配体使得首次α,β-不饱和亚胺的共轭炔基化反应成为可能。利用脂肪族炔烃可以获得优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc04221h

文献信息

• Chiral bis(amino alcohol)oxalamides as ligands for asymmetric catalysis. Ti(IV) catalyzed enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.039

  日期：2005.3

  Several chiral bis(aminoalcohol)oxalamides with C2-symmetry have been prepared and used as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic and aliphatic aldehydes. The reaction proceeds in the presence of titanium isopropoxide to give the corresponding (S)-alcohols with ee up to 78%. In the absence of Ti(IV), the alcohols with the opposite configuration are obtained.

  已经制备了几种具有C 2对称性的手性双（氨基醇）草酰胺，并用作将二乙基锌对映选择性加成到芳族和脂族醛上的配体。反应在异丙醇钛存在下进行，得到相应的（S）-醇，其ee高达78％。在没有Ti（IV）的情况下，获得具有相反构型的醇。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Vinylarenes
  作者：Hai N. Tran、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04073

  日期：2022.1.14

  The enantioselective hydroboration of vinylarenes catalyzed by a chiral, nonracemic nickel catalyst is presented as a facile method for generating chiral benzylic boronate esters. Various vinylarenes react with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) in the presence of MeOH as a hydride source to form chiral boronate esters in up to 92% yield with up to 94% ee. The use of anhydrous Me4NF to activate B2pin2

  由手性非外消旋镍催化剂催化的乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化反应是一种生成手性苯甲基硼酸酯的简便方法。在作为氢化物源的 MeOH 存在下，各种乙烯基芳烃与双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）反应形成手性硼酸酯，产率高达 92%，ee 高达 94%。使用无水 Me 4 NF 激活 B 2 pin 2对于确保快速金属转移以实现高对映选择性至关重要。