trans-1-(RS)-[4-(2-aminosulfonylphenyl)]-benzylaminocarbonyl-2-(SR)-[4-(thien-2-yl)-thien-2-yl]methylaminocarbonyl cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(RS)-[4-(2-aminosulfonylphenyl)]-benzylaminocarbonyl-2-(SR)-[4-(thien-2-yl)-thien-2-yl]methylaminocarbonyl cyclopentane
• 英文别名: (1R,2R)-2-N-[[4-(2-sulfamoylphenyl)phenyl]methyl]-1-N-[(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)methyl]cyclopentane-1,2-dicarboxamide
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₄S₃
• 分子量: 579.765
• InChiKey: ITKNFUMGOMSQGR-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 二苯基磷酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-1-(RS)-[4-(2-aminosulfonylphenyl)]-benzylaminocarbonyl-2-(SR)-[4-(thien-2-yl)-thien-2-yl]methylaminocarbonyl cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclopentane dicarboxamide sodium channel blockers as a potential treatment for chronic pain

  摘要：

  A series of new voltage-gated sodium channel blockers were prepared based on the screening lead succinic diamide BPBTS. Replacement of the succinimide linker with the more rigid cyclic 1,2-trans-diamide linker was well tolerated. N-Methylation on the biphenylsulfonamide side of the amide moiety significantly reduced the clearance rate in rat pharmacokinetic studies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.002

文献信息

• [EN] 1,2 DIAMIDO CYCLOALKYL SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSES 1,2 DIAMIDO CYCLOALKYLE BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：——

  公开号：WO2003101381A3

  公开（公告）日：2004-02-12