2-naphthaldehyde-N-(2-pyridinyl)hydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthaldehyde-N-(2-pyridinyl)hydrazone
• 英文别名: 2-(2-(naphthalen-2-ylmethylene)hydrazinyl)pyridine；N-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: GWRISJQXKUZLKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthaldehyde-N-(2-pyridinyl)hydrazone 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50.1%的产率得到2-(1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于三唑并吡啶形成选择性检测次氯酸的一般策略

  摘要：

  摘要三唑并吡啶是一种重要的稠环化合物。首次报道了HOCl促进的三唑并吡啶的形成策略，其中次氯酸（HOCl）温和有效地促进了由各种2-吡啶基azoN1-N6。N6是一种Rhodol-吡啶基hydr杂化物，已开发成为可选择性检测HOCl的荧光探针，并成功地应用于原位实时检测活细胞和斑马鱼中的内源性HOCl。当前的分子内环化反应是选择性的并且是原子经济的，从而不仅为方便地合成三唑并吡啶提供了重要的方法，而且为复杂生物系统中内源性HOCl的灵敏，选择性和生物相容性检测提供了通用策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.020
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 2-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88.4%的产率得到2-naphthaldehyde-N-(2-pyridinyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  基于三唑并吡啶形成选择性检测次氯酸的一般策略

  摘要：

  摘要三唑并吡啶是一种重要的稠环化合物。首次报道了HOCl促进的三唑并吡啶的形成策略，其中次氯酸（HOCl）温和有效地促进了由各种2-吡啶基azoN1-N6。N6是一种Rhodol-吡啶基hydr杂化物，已开发成为可选择性检测HOCl的荧光探针，并成功地应用于原位实时检测活细胞和斑马鱼中的内源性HOCl。当前的分子内环化反应是选择性的并且是原子经济的，从而不仅为方便地合成三唑并吡啶提供了重要的方法，而且为复杂生物系统中内源性HOCl的灵敏，选择性和生物相容性检测提供了通用策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.020

文献信息

• 1,2,4-三氮唑并吡啶类衍生物的合成方法
  申请人：西安邮电大学

  公开号：CN111138429A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供了一种1,2,4‑三氮唑并吡啶类衍生物的新合成方法。本发明采用2‑吡啶腙类衍生物与次氯酸钠作为主要合成原料，在有机溶剂中，0~100°C的条件下反应1~24小时，即可得到1,2,4‑三氮唑并吡啶类衍生物。为此类衍生物提供了一种原子经济性好，反应条件温和，操作简单方便，易于控制的合成方法。
• Ruthenocycles of benzothiazolyl and pyridyl hydrazones with ancillary PAHs: synthesis, structure, electrochemistry and antimicrobial activity
  作者：Soumitra Dinda、Tamanna Sultana、Suhana Sultana、Sarat Chandra Patra、Arup Kumar Mitra、Subhadip Roy、Kausikisankar Pramanik、Sanjib Ganguly

  DOI：10.1039/d0nj01447h

  日期：——

  complexes exhibit a significant antimicrobial activity, although the activity of 4 is more prominent, particularly over Pseudomonas. These are analyzed by measuring ZOI, MIC as well as the extent of membrane damage and protein leakage studies. The complexes probably cause free-radical facilitated oxidative damage to the bacterial cells during the course of their activity.

  从[RuH（CO）Cl（PPh 3）3开始合成了两种类型的二价钌配合物[RuL Py（CO）Cl（PPh 3）3 ] 3和[RuL Benz（CO）Cl（PPh 3）3 ] 4。 ]和杂环配体1和2。X射线衍射研究表明，在两种类型的配合物中，配体均表现为对钌的单阴离子双齿N肼基和N吡啶基/ N苯并噻唑基供体（II），从而提供四元金属环。电子光谱中的多个跃迁已通过时变密度泛函理论（TDDFT）得到了阐明。3和4的氧化还原活性性质已从定义明确的氧化反应中得到证实，理论研究证实，其中一个仅以配体为中心，而另一个主要归因于Ru II / Ru III氧化。两种类型的复合物均显示出显着的抗菌活性，尽管4的活性更为突出，特别是在假单胞菌上。通过测量ZOI，MIC以及膜损伤和蛋白渗漏研究的程度来分​​析这些蛋白。配合物可能在其活动过程中对细菌细胞造成自由基促进的氧化损伤。
• An insight into the coordination specificity of polyaromatic hydrocarbons (PAHs) grafted hydrazones towards rhodium(III)
  作者：Soumitra Dinda、Srijita Naskar、Subhadip Roy、Kausikisankar Pramanik、Sanjib Ganguly

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115318

  日期：2021.9
• A general strategy for selective detection of hypochlorous acid based on triazolopyridine formation
  作者：Yanhui Zhang、Hao Teng、Ying Gao、Muhammad Wasim Afzal、Jingye Tian、Xi Chen、Haoyang Tang、Tony D. James、Yuan Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.020

  日期：2020.11

  triazolopyridine formation strategy is reported here for the first time in which hypochlorous acid (HOCl) mildly and efficiently promotes the formation of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines NT1-NT6 from various 2-pyridylhydrazones N1-N6. N6, a rhodol-pyridylhydrazone hybrid, was developed into a fluorescent probe for the selective detection of HOCl, and successfully applied to probe endogenous HOCl in living cells

  摘要三唑并吡啶是一种重要的稠环化合物。首次报道了HOCl促进的三唑并吡啶的形成策略，其中次氯酸（HOCl）温和有效地促进了由各种2-吡啶基azoN1-N6。N6是一种Rhodol-吡啶基hydr杂化物，已开发成为可选择性检测HOCl的荧光探针，并成功地应用于原位实时检测活细胞和斑马鱼中的内源性HOCl。当前的分子内环化反应是选择性的并且是原子经济的，从而不仅为方便地合成三唑并吡啶提供了重要的方法，而且为复杂生物系统中内源性HOCl的灵敏，选择性和生物相容性检测提供了通用策略。