1-[1-(1,3-dimethylbenzimidazolium-2-yl)cyclohexyl]-3-methylsulfonyltriazenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[1-(1,3-dimethylbenzimidazolium-2-yl)cyclohexyl]-3-methylsulfonyltriazenide
• 英文别名: N-[[1-(1,3-dimethylbenzimidazol-3-ium-2-yl)cyclohexyl]diazenyl]methanesulfonimidate
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₂S
• 分子量: 349.457
• InChiKey: KCNYJVBQXLVOQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酰基叠氮化物 、 2-Cyclohexylidene-1,3-dimethylbenzimidazole 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[1-(1,3-dimethylbenzimidazolium-2-yl)cyclohexyl]-3-methylsulfonyltriazenide
  参考文献：
  名称：

  甲磺酰叠氮对 2-环亚烷基二氢苯并噻唑和 -苯并咪唑的环外双键的扩环与裂解

  摘要：

  在甲磺酰叠氮化物 (3) 的存在下，2-环烷基苯并噻唑鎓高氯酸盐 1f-h 与氢化钠的去质子化得到螺环二氢-1,4-苯并噻嗪 9f-h 和少量的 2-亚氨基苯并噻唑 5。 2-环亚烷基二氢苯并11e-h 是通过用氢化钾从相应的 2-环烷基苯并咪唑鎓盐 10e-h 去质子化产生的，并用 3 捕获以产生两性离子 12e-h。12h 是热不稳定的，而 12e-g 在 20-80 °C 下被分离和热解。环丙基两性离子 12e 以不明确的方式分解，仅在 80 °C 以上的温度下。相比之下，12f,g，尤其是 12h，更容易分解以提供环膨胀产物 (13f-h) 和中间体螺环三唑啉的 [3 + 2] 环回复（6 和 14）产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1229::aid-ejoc1229>3.0.co;2-n

文献信息

• Ring Expansion vs. Cleavage of the Exocyclic Double Bond of 2-Cycloalkylidenedihydrobenzothiazoles and -benzimidazoles by Methanesulfonyl Azide
  作者：Helmut Quast、Svetlana Ivanova

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1229::aid-ejoc1229>3.0.co;2-n

  日期：2000.4

  salts 10e-h, and trapped with 3 to yield the zwitterions 12e-h. Whereas 12h is thermally unstable, 12e-g are isolated and thermolysed at 20-80 °C. The cyclopropyl zwitterion 12e decomposes in an ill-defined way, only at temperatures above 80 °C. In contrast, 12f,g, and, in particular, 12h, decompose more readily to furnish the products of ring expansion (13f-h) and those of a [3 + 2] cycloreversion

  在甲磺酰叠氮化物 (3) 的存在下，2-环烷基苯并噻唑鎓高氯酸盐 1f-h 与氢化钠的去质子化得到螺环二氢-1,4-苯并噻嗪 9f-h 和少量的 2-亚氨基苯并噻唑 5。 2-环亚烷基二氢苯并11e-h 是通过用氢化钾从相应的 2-环烷基苯并咪唑鎓盐 10e-h 去质子化产生的，并用 3 捕获以产生两性离子 12e-h。12h 是热不稳定的，而 12e-g 在 20-80 °C 下被分离和热解。环丙基两性离子 12e 以不明确的方式分解，仅在 80 °C 以上的温度下。相比之下，12f,g，尤其是 12h，更容易分解以提供环膨胀产物 (13f-h) 和中间体螺环三唑啉的 [3 + 2] 环回复（6 和 14）产物。