((4-bromoisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ((4-bromoisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide)
• 英文别名: (4-Bromoisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide；(4-bromoisoquinolin-2-ium-2-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 377.261
• InChiKey: VDZLRCCYGBKMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-bromoisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide) 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-[2,6-di(quinolin-2-yl)pyridin-4-yl]indazolo[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  피라졸 함유 다환고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

  摘要：

  本发明涉及含有吡唑的多环芳香化合物及其包含的有机发光器件。

  公开号：

  KR101551895B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 对甲苯磺酰氯 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到((4-bromoisoquinolin-2-ium-2-yl)(tosyl)amide)
  参考文献：
  名称：

  피라졸 함유 다환고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

  摘要：

  本发明涉及含有吡唑的多环芳香化合物及其包含的有机发光器件。

  公开号：

  KR101551895B1

文献信息

• Switchable selectivity in an NHC-catalysed dearomatizing annulation reaction
  作者：Chang Guo、Mirco Fleige、Daniel Janssen-Müller、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/nchem.2337

  日期：2015.10

  methods for the regio- and stereoselective construction of chiral N-heterocycles in a diversity-oriented fashion remains a formidable challenge in organic synthesis. N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been shown to produce a variety of outcomes, but control of the reactivity has rarely been demonstrated. Here we report a switchable catalytic activation of enals with aromatic azomethine imines

  以多样性导向的方式开发用于手性N-杂环的区域和立体选择性构建的一般催化方法仍然是有机合成中的巨大挑战。N-杂环卡宾（NHC）催化已显示产生多种结果，但很少证明对反应性的控制。在这里，我们报告了芳香族甲亚胺亚胺对烯类的可催化催化活化作用，使用NHC有机催化剂可提供高选择性。原始的选择性对应于反应中所用碱的酸度。催化生成的手性均烯酸酯或烯醇中间体与亲电试剂（例如N-亚氨基喹啉鎓基团，N-亚氨基异喹啉鎓基团和β- N）进行对映选择性环化-亚氨基咔啉基化物。所观察到的良好到高的总产率，高的区域选择性和优异的对映选择性是由催化剂和反应条件控制的。
• Unexpectedly cyclized products by reaction of N-tosyliminoisoquinolinium ylides with trimethylsilylketene
  作者：Mayumi Kobayashi、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.106

  日期：2007.9

  The reaction of N-tosyliminoisoquinolinium ylides with trimethylsilylketene as a C2 unit introducing reagent, giving unexpected [3+2] cycloadducts, pyrazolo[5,1-a]isoquinolines, is described.

  描述了N-甲苯磺酰基异喹啉鎓基化物与三甲基甲硅烷基乙烯酮作为C 2单元引入试剂的反应，产生了意外的[3 + 2]环加合物，吡唑并[5，1- a ]异喹啉。