2-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)thiophene；2-(9,9-Dioctyl-9H-fluoren-2-yl)thiophene
• 化学式: C₃₃H₄₄S
• 分子量: 472.778
• InChiKey: WHBQUISDHYXQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)thiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.34h， 生成 (5-(7-(5'-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)thiophen-2-yl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  基于苝二酰亚胺的供体-受体二元组和三元组：分子结构对自组装性能的影响

  摘要：

  基于苝二酰亚胺的供体-受体共聚低聚物在塑料电子产品中特别有吸引力，因为它们具有独特的电活性特性，可以通过适当的化学工程进行调整。在此，合成了一类具有二元结构 (AD) 或三元结构 (DAD 和 ADA) 的新型共聚寡聚体，以了解共聚寡聚体分子结构与自组装形成的结构之间的相关性。薄膜。受体嵌段 A 是苝四羧基二亚胺 (PDI)，而供体嵌段 D 由噻吩、芴和 2,1,3-苯并噻二唑衍生物的组合制成。D 和 A 嵌段通过短而灵活的乙烯间隔物连接，以简化薄膜中的自组装。使用小而宽的 X 射线衍射和透射电子显微镜进行的结构研究表明 AD 和 ADA 薄片由具有重叠和强 π 堆积 PDI 单元的双层共聚低聚物组成，因为 PDI 的截面积约为施主块。这些结构模型允许合理化 DAD 共聚低聚物的组织缺失，从而为基于 PDI 的二元组和三元组的设计绘制一般规则，这些二元组和三元组具有在有机电子产品中使用的适当自组装特性。

  DOI：

  10.1021/ja4129108
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9-二辛基芴 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  芴-亚苯基和芴-噻吩衍生物的光谱和光物理性质的理论和实验研究：发光聚合物的前体

  摘要：

  通过理论方法以及紫外可见和荧光光谱研究了共价连接的芴基二聚体的基态和激发态。通过 HF/6-31G* 从头算计算得到优化的结构和前沿分子轨道的表征。所有衍生物的基态电子态都是非平面的。非平面性的程度取决于与芴单元键合的芳环的性质。所有前沿轨道都涉及二元组的两个亚基。各化合物的HOMO在亚基之间具有反键特性，而LUMO则表现出键合特性。前 10 个单重态-单重态电子跃迁的性质和能量是通过对 HF/6-31G* 优化几何结构进行的 ZINDO/S 半经验计算获得的。所有电子跃迁都属于 ππ* 类型，并且涉及分子的两个亚基。对于每个导数，激发到 S1 状态主要对应于电子从...

  DOI：

  10.1021/jp001349b

文献信息

• Reactivity of bromofluorenes in palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics
  作者：Imen Smari、Liqin Zhao、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c4cy00771a

  日期：——

  The palladium-catalysed direct arylation using 2-bromofluorene or 2,7-dibromofluorene and heteroaromatics as the coupling partners proceeded using only 0.1–0.5 mol% catalyst.

  钯催化的直接芳基化反应使用2-溴萘或2,7-二溴萘和杂环芳烃作为偶联试剂，仅使用0.1-0.5 mol%的催化剂进行。
• Impact of the arrangement of functional moieties within small molecular systems for solution processable bulk heterojunction solar cells
  作者：Pierre-Olivier Schwartz、Elena Zaborova、Rony Bechara、Patrick Lévêque、Thomas Heiser、Stéphane Méry、Nicolas Leclerc

  DOI：10.1039/c3nj00218g

  日期：——

  A series of molecules based on thienofluorene derivatives as electron donating (D) and benzothiadiazole as electron accepting (A) moieties have been assembled into DAD and ADA architectures in order to investigate the influence of the way of assembling the D and A units along the conjugated backbone, on the photovoltaic performances of bulk heterojunction solar cells. It was found that the major difference in going from ADA to DAD architecture is the change in molecular organization (nematic to crystalline), which increases the charge transport mobility and probably also affects the structural organization in blends with PCBM that ultimately leads to higher photovoltaic performances.

  基于噻吩芴衍生物作为给电子基团(D)和苯并噻二唑作为受电子基团(A)的一系列分子被组装成DAD和ADA结构，以研究D和A单元沿共轭主链的组装方式对体相异质结太阳能电池光伏性能的影响。研究发现，从ADA到DAD结构的主要区别在于分子组织形式的改变(从向列相到晶相)，这提高了电荷传输迁移率，并可能影响与PCBM共混时的结构组织，最终导致更高的光伏性能。
• Synthesis, characterization and photovoltaic properties of low band gap donor-acceptor polymers containing benzodithiophene donor unit with fluorenylthiophene as 2D-conjugated side for organic solar cell application
  作者：Taeik Kim、Nallan Chakravarthi、Gunasekar Kumarasamy、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1080/15421406.2016.1199999

  日期：2016.8.12

  5H)-dione as an electron-deficient unit are designed and synthesized for polymer solar cells application. Compared with P2 based on ethyl hexyl group, P1 with octyl group displays well resolved vibronic shoulder peak in absorption spectra, stronger intermolecular interactions, and higher hole mobility. Polymer solar cells based on P1 and [6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM) exhibit a maximum

  摘要 两种供体-受体低带隙聚合物 P1（辛基作为增溶基团）和 P2（乙基己基作为增溶基团）含有芴基噻吩取代的苯并二噻吩作为富电子单元和 3,6-双（5-溴噻吩-2-基） -2,5-双(2-乙基己基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮作为缺电子单元被设计和合成用于聚合物太阳能电池应用。与基于乙基己基的P2相比，带有辛基的P1在吸收光谱中显示出解析良好的振动肩峰、更强的分子间相互作用和更高的空穴迁移率。基于 P1 和 [6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯 (PC71BM) 的聚合物太阳能电池在 AM 1.5G 照明 (100 mW/cm2) 下表现出 1.78% 的最大功率转换效率。