N-benzyl-N-(4-bromobenzyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-bromobenzyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-N-[(4-bromophenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₂₀H₁₈BrN
• 分子量: 352.274
• InChiKey: KQHMOSVNOMDGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 对溴溴苄 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 苯硅烷 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-benzyl-N-(4-bromobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  “一锅”合成叔胺：Ru（II）催化亚苄基溴衍生物与亚胺直接还原N-苄基化

  摘要：

  在[RuCl 2（p- cymene）] 2催化剂和PhSiH 3的存在下，通过与苄基溴衍生物反应，使亚胺直接还原N-苄基化反应是在温和的条件下进行的，无需额外的碱。该反应通过用亚苄基溴衍生物进行串联的亚胺氢化硅烷化/亲核取代而进行，从而得到叔胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.112

文献信息

• BNAH-mediated free radical addition to aromatic imines
  作者：Meizhong Jin、Dong Zhang、Li Yang、Youcheng Liu、Zhongli Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01217-x

  日期：2000.9

  Benzyl radical is added regioselectively to the carbon–nitrogen double bond of aromatic imines by UV irradiation (λ>300 nm) of a ternary mixture of benzyl bromide/aromatic imines/1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) in acetonitrile via a BNAH-mediated photoinduced electron transfer mechanism.

  通过紫外辐射（λ > 300 nm），将苄基溴/芳香亚胺/ 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）在乙腈中的三元混合物通过UV辐射（芳香族亚胺）的碳-氮双键区域选择性地加入苄基。 BNAH介导的光诱导电子转移机制。
• Ruthenium nanoparticle catalyzed selective reductive amination of imine with aldehyde to access tertiary amines
  作者：Bin Li、Shun Liu、Qiao Lin、Yan Shao、Shiyong Peng、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c8cc05437a

  日期：——

  of the most frequently used transformations in organic synthesis. Herein, we developed a novel ruthenium nanoparticle embedded ordered mesoporous carbon catalyst (Ru–OMC) and a new hydrosilylation process for the synthesis of tertiary amines. We present a direct reductive amination of imines (CN bond) with aldehydes (CO bond) using hydrosilane as the reducing reagent under mild conditions. Moreover,

  还原胺化是有机合成中最常用的转化之一。在这里，我们开发了一种新型的嵌入有序介孔碳催化剂的钌纳米粒子（Ru–OMC）和一种用于合成叔胺的新的氢化硅烷化工艺。我们提出了在温和的条件下使用氢硅烷作为还原剂的亚胺（C N键）与醛（C O键）的直接还原胺化。此外，Ru-OMC催化剂最多可重复使用14次，而不会明显失去活性。
• “One pot” synthesis of tertiary amines: Ru(II) catalyzed direct reductive N -benzylation of imines with benzyl bromide derivatives
  作者：Bin Li、Jinghao Yu、Caihua Li、Yibiao Li、Jianli Luo、Yan Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.112

  日期：2017.1

  The direct reductive N-benzylation of imines by reaction with benzyl bromide derivatives, in the presence of [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst and PhSiH3, is performed under mild conditions without additional base. This reaction proceeds by a tandem imine hydrosilylation/nucleophilic substitution with benzyl bromide derivatives to result the tertiary amines.

  在[RuCl 2（p- cymene）] 2催化剂和PhSiH 3的存在下，通过与苄基溴衍生物反应，使亚胺直接还原N-苄基化反应是在温和的条件下进行的，无需额外的碱。该反应通过用亚苄基溴衍生物进行串联的亚胺氢化硅烷化/亲核取代而进行，从而得到叔胺。