2-pyridinesulfinic acid lithium salt | 874273-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridinesulfinic acid lithium salt
• 英文别名: lithium pyridine-2-sulfinate；lithium;pyridine-2-sulfinate
• CAS: 874273-29-7
• 化学式: C₅H₄NO₂S*Li
• 分子量: 149.099
• InChiKey: XKSDMAVIVGGBIO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridinesulfinic acid lithium salt 、 4-溴异喹啉 在 potassium carbonate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.25h， 以85%的产率得到4-(pyridin-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  连续流动作为使能技术：杂芳族亚磺酸盐的合成作为基准稳定的交叉偶联伙伴。

  摘要：

  描述了一种能够进行连续流动的装置，用于处理不稳定的有机锂中间体和合成多克级的杂芳基亚磺酸盐。先进的连续流工艺可实现杂芳基亚磺酸盐的合成和简单分离，否则，以传统的分批方式很难获得。用这种方法制备的亚磺酸锂盐显示出在钯催化的C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联以访问与医学相关的双-杂芳基基序方面是有效的反应伙伴。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02155
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 甲基锂 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-pyridinesulfinic acid lithium salt
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aromatic Lithium Thiolates into Sulfinate Salts:  An Attractive Entry to Aryl Sulfones Labeled with Carbon-11

  摘要：

  [Graphics]Aromatic C-11-sulfones were synthesized by S alkylation of lithium arenesulfinates, which are readily available from the corresponding thiols by an oxaziridine-mediated oxidation reaction with [C-11]alkyl iodides in THF/H2O (4: 1) at 150 degrees C. The radiosyntheses, including purification by HPLC, were completed in an average of 35 min from the end of the bombardment with 55-76% overall radiochemical yields (decay corrected). The described procedure extends the range of accessible labeling methods.

  DOI：

  10.1021/jo051942v

文献信息

• Efficient Desulfinative Cross-Coupling of Heteroaromatic Sulfinates with Aryl Triflate in Environmentally Friendly Protic Solvents
  作者：Pat Forgione、Daniel Mangel、Cindy Buonomano、Stéphane Sévigny、Gianna Di Censo、Gowsic Thevendran

  DOI：10.3987/com-14-s(k)104

  日期：——

  Aryl-substituted heteroaromatics were synthesized via desulfinative cross-coupling reactions using aryl triflate and heteroaromatic sulfinate coupling partners. This method uses synthetically versatile aryl triflates to access aryl-substituted heteroaromatics in good yields employing aqueous and alcoholic media without the use of base, additives or co-catalysts.