4-(difluoromethyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(difluoromethyl)isoquinoline
• 化学式: C₁₀H₇F₂N
• 分子量: 179.169
• InChiKey: IGUGVQIWPKCAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(difluoromethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINESULFONYL DERIVATIVE AS RHO KINASE INHIBITOR

  摘要：

  本发明公开了一类异喹啉磺酰衍生物作为RHO激酶抑制剂，以及其药物组合物，并涉及它们的药用可接受用途。具体而言，本发明涉及如式(I)所示的化合物，或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20170037050A1

文献信息

• Room Temperature Deoxyfluorination of Benzaldehydes and α-Ketoesters with Sulfuryl Fluoride and Tetramethylammonium Fluoride
  作者：Patrick R. Melvin、Devin M. Ferguson、Sydonie D. Schimler、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00054

  日期：2019.3.1

  A method for the room temperature deoxyfluorination of benzaldehydes and α-ketoesters using sulfuryl fluoride and Me4NF is described. A large scope of aryl and heteroaryl substrates is demonstrated, and this method compares favorably to other common deoxyfluorination methods for many substrates.

  描述了使用硫酰氟和Me 4 NF在室温下对苯甲醛和α-酮酸酯进行脱氧氟化的方法。证明了大范围的芳基和杂芳基底物，并且该方法与许多底物的其他常见脱氧氟化方法相比具有优势。
• Deoxyfluorination of (Hetero)aryl Aldehydes Using Tetramethylammonium Fluoride and Perfluorobutanesulfonyl Fluoride or Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Devin M. Ferguson、Patrick R. Melvin、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1002/ijch.201900066

  日期：2020.3

  This Communication describes the conversion of (hetero)aryl aldehydes into the corresponding (hetero)aryl difluoromethyl products using anhydrous NMe4F in combination with perfluorobutanesulfonyl fluoride or trifluoromethanesulfonic anhydride.

  该通报描述了使用无水NMe 4 F结合全氟丁烷磺酰氟或三氟甲磺酸酐将（杂）芳基醛转化为相应的（杂）芳基二氟甲基产物的方法。
• Palladium-catalyzed difluoromethylation of heteroaryl chlorides, bromides and iodides
  作者：Changhui Lu、Yang Gu、Jiang Wu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1039/c7sc00691h

  日期：——

  A palladium-catalyzed difluoromethylation of a series of heteroaryl chlorides, bromides and iodides under mild conditions is described. A wide range of heteroaryl halides such as pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, funanyl, thienyl, pyazolyl, imidazolyl, thiazolyl, and oxazolyl halides were efficiently difluoromethylated, thus providing medicinal chemists an alternative choice for the preparation of drug

  描述了在温和条件下一系列杂芳基氯化物，溴化物和碘化物的钯催化的二氟甲基化。各种杂芳基卤化物（例如吡啶基，嘧啶基，吡唑基，呋喃基，噻吩基，吡唑基，咪唑基，噻唑基和恶唑基卤化物）被有效地二氟甲基化，因此为药物化学家提供了制备具有二氟甲基化杂芳基单元的候选药物的替代选择。
• [EN] PROCESSES FOR FLUORINATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FLUORATION
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2020037109A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present technology relates to fluorination reactions. Specifically, processes useful for making the fungicide compound, DFT are disclosed. More broadly, also disclosed herein are processes useful for deoxyfluorination at the α-aromatic position of a given compound.

  目前的技术涉及氟化反应。具体来说，揭示了用于制造杀真菌剂化合物DFT的有用过程。更广泛地，本文还揭示了用于在给定化合物的α-芳香位置进行去氧氟化的有用过程。
• Cyclization of<i>o</i>-Functionalized α-Trifluoromethylstyrenes: Synthesis of Isoquinoline Derivatives Bearing Fluorinated One-Carbon Units
  作者：Takashi Mori、Yu Iwai、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/cl.2005.778

  日期：2005.6

  α-Trifluoromethylstyrenes with a formimidoyl, an N-hydroxyformimidoyl, or a tosylamidomethyl group at the ortho position undergo intramolecular addition or SN2′-type substitution at the trifluoromethylvinyl moiety, leading to a variety of isoquinoline derivatives bearing 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl, and 4-difluoromethylene groups.

  α-三氟甲基苯乙烯在正交位置上带有甲酰亚胺酰基、N-羟基甲酰亚胺酰基或对甲酰亚胺甲基，在三氟甲基乙烯基上发生分子内加成或 SN2′型取代，从而产生各种带有 4-三氟甲基、4-二氟甲基和 4-二氟亚基的异喹啉衍生物。