(2S,5R)-dimethyl 2-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-3-tosylimidazolidine-4,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-dimethyl 2-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-3-tosylimidazolidine-4,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,5S)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,5-diphenylimidazolidine-4,4-dicarboxylate
• 化学式: C₃₂H₂₉BrN₂O₆S
• 分子量: 649.562
• InChiKey: FNMUOGVUJPWHTO-URLMMPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-(4-bromophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 N-苄叉苯胺 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(2S,5R)-dimethyl 2-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-3-tosylimidazolidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Y（OTf）3催化的N-甲苯磺酰氮丙啶和亚胺的非对映选择性[3 + 2]环加成；高效合成多取代的咪唑烷

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290816

文献信息

• Y(OTf)3-Catalyzed Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of N-Tosyl­aziridines and Imines; Efficient Synthesis of Multisubstituted Imidazolidines
  作者：Junliang Zhang、Xingxing Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1290816

  日期：2012.7

  Abstract An efficient Y(OTf)3-catalyzed generation of azometh­ine ylides from donor–acceptor aziridines and their [3+2] cyclo­addition with imines was developed. The method provides facile access to multisubstituted imidazolidines, which have been extensively used in organic synthesis. Furthermore, a three-component reaction on a gram scale and an asymmetric variation were also developed in this work

  摘要 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。