2-(isoquinolin-4-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(isoquinolin-4-yl)phenol
• 英文别名: 2-Isoquinolin-4-ylphenol
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• mdl: MFCD26220496
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ZTBGTJSEFIEAGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 、 2-(isoquinolin-4-yl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃的选择性Meta-C-H氘代反应设计和应用

  摘要：

  氘标记的化合物在动力学研究以及制药行业中都有广泛的应用。容易去除的基于嘧啶辅助已被用于该元芳烃的-C-H氘化。使用可商购获得的[D 1 ]-和[D 4 ]-乙酸的Pd催化氘代反应的范围已通过在苯乙酸和苯甲磺酸酯衍生物中的应用得到证明。详尽的机理研究使我们探索了非速率确定的CH活化步骤的可逆性。元的当前研究氘掺入以选择性的方式说明了模板的形态。通过将氘选择性掺入各种药物中已证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901317
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 2-羟基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(isoquinolin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶的助剂实现的芳烃的远程meta-C-H氰化

  摘要：

  一种易于去除的基于嘧啶的助剂已被用于芳烃的偏间-C-H氰化。用苄基硅烷，苄基磺酸盐，苄基膦酸盐，苯乙基磺酸盐和苯乙基醚衍生物证明了使用氰化铜（I）作为氰化剂的Pd催化氰化反应的范围。该方法用于合成药学上有价值的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201706360

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>meta</i>-C–H Allylation of Arenes: A Unique Combination of a Pyrimidine-Based Template and Hexafluoroisopropanol
  作者：Sukdev Bag、Surya K、Arup Mondal、Ramasamy Jayarajan、Uttam Dutta、Sandip Porey、Raghavan B. Sunoj、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.0c05223

  日期：2020.7.15

  phenethyl ether, phenol, benzylsulfonyl ester, phenethylsulfonyl ester, phenylacetic acid, hydrocinnamic acid and 2-phenylbenzoic acid derivatives have been demonstrated. Interestingly, conformation-ally flexible arenes have also been selectively allylated at meta-position using allyl phosphate. A combination of 1H NMR, 31P NMR, ESI-MS, kinetic experiments, and density functional theory (DFT) computations

  控制远程选择性并在芳烃的远端位置提供新功能是当代有机合成中的一项重要努力。在这方面，模板工程和对新功能化策略的机械理解对于扩大此类方法的范围至关重要。在此，在钯催化剂、嘧啶类助剂和磷酸烯丙酯的帮助下，实现了芳烃的间位CH烯丙基化。发现 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 是该转化过程中的关键溶剂。已经系统地研究了 HFIP 在整个催化循环中的作用。苯乙醚、苯酚、苄基磺酰基酯、苯乙基磺酰基酯、苯乙酸、氢化肉桂酸和 2-苯基苯甲酸衍生物的广泛底物范围已被证明。有趣的是，构象灵活的芳烃也已使用磷酸烯丙酯在间位选择性地烯丙基化。1H NMR、31P NMR、ESI-MS、动力学实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的组合表明，反应通过配体辅助的间位 CH 活化进行，烯丙基加成形成 Pd-π-烯丙基复合物然后是翻转确定 CC 键形成步骤，导致间位烯丙基化产物。
• Organometallic complex and organic electroluminescence device using the same
  申请人：Ragini Das Rupasree

  公开号：US20070196689A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provided are an organometallic complex providing highly efficient phosphorescence and an organic electroluminescence device using the organometallic complex represented by Formula 1: ML m L′ n where M is Ir, Os, Pt, Pb, Re, Ru or Pd, L and L′ are different bidentate ligands, m is 1, 2 or 3, and n is 3−m. The organometallic complex can be used to form an organic layer of the organic electroluminescence device, efficiently emits light of a wavelength corresponding to red light, and has high brightness and low operating voltage.
• US8481173B2
  申请人：——

  公开号：US8481173B2

  公开（公告）日：2013-07-09