3-methyl-6-phenylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-6-phenylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: (3R,6R)-3-methyl-6-phenylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: UCOZGSJLIADHTE-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 、 四氰基乙烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到(1E)-1,4-pentadienylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes

  摘要：

  Nickel-catalyzed intermolecular allylic substitution of simple alkenes (ethylene and alpha olefins) is described. This method is the first catalytic intermolecular process for direct allylation of nonconjugated, nonstrained simple alkenes. Catalyst loadings as low as 2.5 mol % Ni afford the desired product in high yield in both gram-scale and smaller scale coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ja101186p

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic Substitution of Simple Alkenes
  作者：Ryosuke Matsubara、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja101186p

  日期：2010.5.26

  Nickel-catalyzed intermolecular allylic substitution of simple alkenes (ethylene and alpha olefins) is described. This method is the first catalytic intermolecular process for direct allylation of nonconjugated, nonstrained simple alkenes. Catalyst loadings as low as 2.5 mol % Ni afford the desired product in high yield in both gram-scale and smaller scale coupling reactions.