(4-cyanophenyl)(methoxy)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyanophenyl)(methoxy)acetonitrile
• 英文别名: 4-[Cyano(methoxy)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: HXOQMSVYDGUQHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 (4-cyanophenyl)(methoxy)acetonitrile 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.85h， 以98%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-2-methoxy-3,3-dimethyl-5-oxohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  金属腈与烯酮的反应

  摘要：

  已有许多关于将金属化的芳基乙腈加到烯酮上的动力学共轭（1,4）的报道。基于亲核体的结构或聚集状态或反应物的HSAB特性，已经提出了一些建议来解释这种行为。对这些研究的重新检查表明，在每种情况下，1,4加合物是由动力学形成的1,2加合物平衡为更稳定的1,4加合物所致。因此，无法从这些实验中得出关于1,4选择性起源的结论。检查了亚硫基苯基乙腈在亚苄基丙酮中的1,2加成，retro-1,2加成，1,4加成和retro-1,4加成，并构建了反应的自由能级图。

  DOI：

  10.1021/jo0478050
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-(二甲氧基甲基)苯甲腈 在 palladium supported on 3,4-diaminobenzoic acid functionalized Fe₃O₄ nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.98h， 以94%的产率得到(4-cyanophenyl)(methoxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  负载在 3,4-二氨基苯甲酸功能化 Fe3O4 纳米粒子上的 Pd 作为磁性催化剂在环境和无溶剂条件下通过 strecker 型反应合成 2-甲氧基-2-苯基乙腈衍生物

  摘要：

  摘要 制备了负载在 3,4-二氨基苯甲酸功能化 Fe 3 O 4磁性纳米粒子上的 Pd 作为有机-无机杂化多相催化剂，并通过 FT-IR、XRD、SEM、TEM、TGA、VSM、EDX 和 ICP-AES 技术对其进行了表征. 磁性催化剂的催化活性通过 Strecker 型反应在环境和无溶剂条件下一锅合成 2-甲氧基-2-苯基乙腈衍生物进行了探测。该协议的优点是程序简单、产量高、反应时间短和环境友好的方法。催化剂很容易使用外部磁铁分离，并可重复使用，而不会显着降低其催化效率。

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.2024172

文献信息

• High-Pressure-Promoted Uncatalyzed Cyanation of Acetals Using Trimethylsilyl Cyanide as a Cyanide Source in Nitromethane
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Koji Kumamoto、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-2006-947347

  日期：2006.8

  A new uncatalyzed method for the preparation of cyanohydrin O-alkyl ethers was developed using the high-pressure-promoted reaction of acetals with trimethylsilyl cyanide in nitromethane.

  利用乙缩醛与氰化三甲基甲硅烷在硝基甲烷中的高压促进反应，开发了一种新的非催化制备氰醇 O-烷基醚的方法。
• Synthesis and characterization of Pd supported on methane diamine (propyl silane) functionalized Fe₃O₄ nanoparticles as a magnetic catalyst for synthesis of α-aminonitriles and 2-methoxy-2-phenylacetonitrile derivative via Strecker-type reaction under ambient and solvent-free conditions
  作者：Mingzhe Sun、Wei Liu、Wei Wu、Qun Li、Di Song、Li Yan、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1080/24701556.2021.1977819

  日期：——
• Reaction of Metalated Nitriles with Enones
  作者：Hans J. Reich、Margaret M. Biddle、Robert J. Edmonston

  DOI：10.1021/jo0478050

  日期：2005.4.1

  There have been a number of reports of the kinetic conjugate (1,4) addition of metalated arylacetonitriles to enones. Several proposals have been made to explain this behavior based on nucleophile structure or aggregation state or on the HSAB properties of the reactants. A reexamination of these studies showed that in each case the 1,4 adducts resulted from equilibration of the kinetically formed 1

  已有许多关于将金属化的芳基乙腈加到烯酮上的动力学共轭（1,4）的报道。基于亲核体的结构或聚集状态或反应物的HSAB特性，已经提出了一些建议来解释这种行为。对这些研究的重新检查表明，在每种情况下，1,4加合物是由动力学形成的1,2加合物平衡为更稳定的1,4加合物所致。因此，无法从这些实验中得出关于1,4选择性起源的结论。检查了亚硫基苯基乙腈在亚苄基丙酮中的1,2加成，retro-1,2加成，1,4加成和retro-1,4加成，并构建了反应的自由能级图。
• Synthesis of Pd supported on 3,4-diaminobenzoic acid functionalized Fe₃O₄ nanoparticles as a magnetic catalyst for synthesis of 2-methoxy-2-phenylacetonitrile derivative via a strecker-type reaction under ambient and solvent-free conditions
  作者：Hanpeng Zhang、Mohaddese Mirshekari

  DOI：10.1080/00958972.2021.2024172

  日期：2021.12.17

  Abstract Pd supported on 3,4-diaminobenzoic acid functionalized Fe3O4 magnetic nanoparticles as an organic-inorganic hybrid heterogeneous catalyst was fabricated and characterized by FT-IR, XRD, SEM, TEM, TGA, VSM, EDX, and ICP-AES techniques. The catalytic activity of the magnetic catalyst was probed through a Strecker-type reaction for one-pot synthesis of 2-methoxy-2-phenylacetonitrile derivatives

  摘要 制备了负载在 3,4-二氨基苯甲酸功能化 Fe 3 O 4磁性纳米粒子上的 Pd 作为有机-无机杂化多相催化剂，并通过 FT-IR、XRD、SEM、TEM、TGA、VSM、EDX 和 ICP-AES 技术对其进行了表征. 磁性催化剂的催化活性通过 Strecker 型反应在环境和无溶剂条件下一锅合成 2-甲氧基-2-苯基乙腈衍生物进行了探测。该协议的优点是程序简单、产量高、反应时间短和环境友好的方法。催化剂很容易使用外部磁铁分离，并可重复使用，而不会显着降低其催化效率。