6,11-dimethyl-6,11-dihydro-5H-indeno<1,2-c>isoquinolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,11-dimethyl-6,11-dihydro-5H-indeno<1,2-c>isoquinolin-5-one
• 英文别名: 6,11-dimethyl-11H-indeno[1,2-c]isoquinolin-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: JGJVHXXQKOSDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻甲苯酰胺 在 正丁基锂 、 水 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 calcium carbonate 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6,11-dimethyl-6,11-dihydro-5H-indeno<1,2-c>isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Benzo(c)phenanthridine Skeleton and Biological Evaluation of Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  苯并[c]菲啰啉骨架是通过7个步骤由易得的起始物N-甲基-o-苯甲酰胺2和o-甲基苯腈5合成的。苯乙烯10的自由基环化反应生成了6, 11-二甲基-6, 11-二氢-5H-隐苯并[1, 2-c]异喹啉-5-酮13。大多数3-芳基异喹啉对人类肿瘤细胞系表现出了强烈的活性。特别是，隐喹啉酮13表现出优异的细胞毒性（IC50=0.002 μg/ml；HCT 15）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.900

文献信息

• A Novel Synthesis of Benzo(c)phenanthridine Skeleton and Biological Evaluation of Isoquinoline Derivatives.
  作者：Won-Jea CHO、Myun-Ji PARK、Takeshi IMANISHI、Byung-Ho CHUNG

  DOI：10.1248/cpb.47.900

  日期：——

  Benzo[c]phenanthridine skeleton was synthesized from easily available starting N-methyl-o-toluamide 2 and o-methylbenzonitrile 5 in 7 steps. Radical cyclization of styrene 10 afforded 6, 11-dimethyl-6, 11 -dihydro-5H-in-deno[1, 2-c]isoquinolin-5-one 13. Most 3-arylisoquinolines have displayed strong activities against human tumor cell lines. Especially, indenoisoquinolinone 13 exhibited excellent cytotoxicity (IC50=0.002 μg/ml; HCT 15).

  苯并[c]菲啰啉骨架是通过7个步骤由易得的起始物N-甲基-o-苯甲酰胺2和o-甲基苯腈5合成的。苯乙烯10的自由基环化反应生成了6, 11-二甲基-6, 11-二氢-5H-隐苯并[1, 2-c]异喹啉-5-酮13。大多数3-芳基异喹啉对人类肿瘤细胞系表现出了强烈的活性。特别是，隐喹啉酮13表现出优异的细胞毒性（IC50=0.002 μg/ml；HCT 15）。
• Design, docking, and synthesis of novel indeno[1,2-c]isoquinolines for the development of antitumor agents as topoisomerase I inhibitors
  作者：Won-Jea Cho、Quynh Manh Le、Hue Thi My Van、Kwang Youl Lee、Bok Yun Kang、Eung-Seok Lee、Sang Kook Lee、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.064

  日期：2007.7

  An intramolecular radical cyclization reaction of 4-bromo-3-arylisoquinolines 11a-c allowed the efficient synthesis of 11-methylindenoisoquinolines 2a-c. 5-(2-Aminoethylainino)indeno[1,2-c]isoquinolin-11-one 4 was also prepared in the convenient manner. The synthesized compounds were tested in vitro for cytotoxicity and DNA-topoisomerase 1 (top 1) inhibitory activity. The dramatic enhancement of top 1 inhibitory activity of 4 was explained by a docking study using the FlexX program. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.