toluene-4-sulfonic acid spiro[2,4]hepta-4,6-dien-1-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid spiro[2,4]hepta-4,6-dien-1-ylmethyl ester
• 英文别名: 1-(tosyloxymethyl)spiro[2,4]hepta-4,6-diene；Spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate；spiro[2.4]hepta-4,6-dien-2-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: DXYCJKJWIGPFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid spiro[2,4]hepta-4,6-dien-1-ylmethyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到1-carboxaldehydespiro<2.4>hepta-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成螺三环多氧化化合物：1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯的溶剂分解行为

  摘要：

  通过环戊二烯基锂和表氯醇与马来酸酐反应制得的螺双环环戊二烯衍生物的Diels-Alder反应，可轻松获得具有合成意义的螺三环多加氧化合物。1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯（5-螺环戊二烯）的溶剂分解行为表明甲苯磺酸盐的电离是不可能的。 三环化合物-Diels-Alder反应-螺化合物-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258401
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 toluene-4-sulfonic acid spiro[2,4]hepta-4,6-dien-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成螺三环多氧化化合物：1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯的溶剂分解行为

  摘要：

  通过环戊二烯基锂和表氯醇与马来酸酐反应制得的螺双环环戊二烯衍生物的Diels-Alder反应，可轻松获得具有合成意义的螺三环多加氧化合物。1-（甲苯磺酰氧基甲基）螺[2.4]庚-4,6-二烯（5-螺环戊二烯）的溶剂分解行为表明甲苯磺酸盐的电离是不可能的。 三环化合物-Diels-Alder反应-螺化合物-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258401

文献信息

• A Telluride-Triggered Nucleophilic Ring Opening of Monoactivated Cyclopropanes¹
  作者：Dmitry V. Avilov、Mahesh G. Malusare、Engin Arslancan、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/ol0492804

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Acylcyclopropanemethanol tosylates undergo rapid ring opening at room temperature by the action of lithium telluride to produce the enolate of a homoallylic ketone. The enolate can be protonated to yield the corresponding ketone or treated with benzaldehyde to give the aldol product with good syn or anti diastereoselectivity depending on the conditions.

  [反应：见正文]酰基环丙烷甲醇甲苯磺酸盐在室温下通过碲化锂的作用快速开环，生成均烯丙基酮的烯醇化物。烯醇化物可以质子化以产生相应的酮，或用苯甲醛处理，以根据条件得到具有良好的顺式或反非对映选择性的羟醛产物。