4,5,7-trichloro-6H-1,2,3-benzodithiazol-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,5,7-trichloro-6H-1,2,3-benzodithiazol-6-one
• 英文别名: 4,5,7-Trichloro-1,2,3-benzodithiazol-6-one
• 化学式: C₆Cl₃NOS₂
• 分子量: 272.563
• InChiKey: BZHAWQFNJPWJFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-环己二烯-1,4-二酮单肟 在 吡啶 、 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 以13%的产率得到4,5,7-trichloro-6H-1,2,3-benzodithiazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  稠合 1,2,3-二噻唑：方便的合成、结构表征和电化学性质

  摘要：

  已开发出通过环肟与 S2Cl2 和吡啶在乙腈中反应合成稠合 1,2,3-二噻唑的新通用方案。目标1,2,3-二噻唑与各种碳环稠合，如茚、萘酮、环己二烯酮、环戊二烯和苯并环烯，选择性地以低收率到高收率获得。在大多数情况下，杂环闭合伴随着碳环部分的氯化。使用萘酮衍生物，发现了一种新的二噻唑重排（15→13），其特征是二噻唑环从 α-位到 β-位（相对于酮基）出乎意料地移动。4-chloro-5H-naphtho[1,2-d][1,2,3]dithiazol-5-one 13 的分子结构由单晶 X 射线衍射证实。

  DOI：

  10.3390/molecules21050596

文献信息

• One pot synthesis of 1,2,3-benzodithiazol-6-ones
  作者：Cecilia Polo、Vicente Ramos、Tomás Torroba、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10272-1

  日期：1998.1
• Fused 1,2,3-Dithiazoles: Convenient Synthesis, Structural Characterization, and Electrochemical Properties
  作者：Lidia Konstantinova、Ilia Baranovsky、Irina Irtegova、Irina Bagryanskaya、Leonid Shundrin、Andrey Zibarev、Oleg Rakitin

  DOI：10.3390/molecules21050596

  日期：——

  A new general protocol for synthesis of fused 1,2,3-dithiazoles by the reaction of cyclic oximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile has been developed. The target 1,2,3-dithiazoles fused with various carbocycles, such as indene, naphthalenone, cyclohexadienone, cyclopentadiene, and benzoannulene, were selectively obtained in low to high yields. In most cases, the hetero ring-closure was accompanied

  已开发出通过环肟与 S2Cl2 和吡啶在乙腈中反应合成稠合 1,2,3-二噻唑的新通用方案。目标1,2,3-二噻唑与各种碳环稠合，如茚、萘酮、环己二烯酮、环戊二烯和苯并环烯，选择性地以低收率到高收率获得。在大多数情况下，杂环闭合伴随着碳环部分的氯化。使用萘酮衍生物，发现了一种新的二噻唑重排（15→13），其特征是二噻唑环从 α-位到 β-位（相对于酮基）出乎意料地移动。4-chloro-5H-naphtho[1,2-d][1,2,3]dithiazol-5-one 13 的分子结构由单晶 X 射线衍射证实。