4-[2-(4-methoxycarbonyl-phenylazo)-5-oxo-hexyl]-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(4-methoxycarbonyl-phenylazo)-5-oxo-hexyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[2-[(4-methoxycarbonylphenyl)diazenyl]-5-oxohexyl]benzoate；methyl 4-[2-[(4-methoxycarbonylphenyl)diazenyl]-5-oxohexyl]benzoate
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: IJXJUZIEDNPHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-methoxycarbonyl-phenylazo)-5-oxo-hexyl]-benzoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-[1-(4-methoxycarbonyl-phenylamino)-5-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃通过芳基重氮盐的还原碳二氮烯化。

  摘要：

  [结构：见正文]在未活化的烯烃存在下还原芳基重氮盐可快速进入碳二氮烯化反应产物。双键的区域选择性官能化是从苯胺衍生物开始的一锅法中实现的。烯烃的碳氨化可通过两步碳二碳氮烯化-氢化顺序进行，其中可回收一个苯胺当量。

  DOI：

  10.1021/ol0611393
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 三氯化钛 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-[2-(4-methoxycarbonyl-phenylazo)-5-oxo-hexyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃通过芳基重氮盐的还原碳二氮烯化。

  摘要：

  [结构：见正文]在未活化的烯烃存在下还原芳基重氮盐可快速进入碳二氮烯化反应产物。双键的区域选择性官能化是从苯胺衍生物开始的一锅法中实现的。烯烃的碳氨化可通过两步碳二碳氮烯化-氢化顺序进行，其中可回收一个苯胺当量。

  DOI：

  10.1021/ol0611393

文献信息

• Oxidative and Reductive Carbodiazenylation of Nonactivated Olefins
  作者：Markus R. Heinrich、Olga Blank、Alexander Wetzel

  DOI：10.1021/jo061919p

  日期：2007.1.1

  [graphics]Procedures for the carbodiazenylation of nonactivated olefins with a wide range of aryldiazonium salts have been developed. The azo compounds obtained can serve as valuable precursors for beta-arylamines (carboamination products), beta-amino acids, ketones, and various heterocyclic structures.