rac-(3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-(cyclohexyloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: rac-(3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-(cyclohexyloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,6R,7S)-5-cyclohexyloxy-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: VJLLEEYNERQIMB-MOWSAHLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 rac-(3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-(cyclohexyloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列降鸟烷配体类似物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  Cantharidin（1）和norcantharidin（2）对多种肿瘤细胞系均表现出高水平的抗癌活性。降冰草烷素产量（3 S，3a R，4 S，7 R，7a S）-3-羟基六氢-4,7-环氧异苯并呋喃-1（3 H）-一（3）的合成操作，也显示出高水平的对肿瘤细胞的抗癌活性，但有趣的是，它显示出对HT29（结肠； GI 50  = 14μM）和SJ-G2（胶质母细胞瘤； GI 50  = 15μM）细胞的选择性。在（3）产生的非对映异构体对产品在被测细胞系中的细胞毒性没有差异。在此位置（16）掺入异丙基尾部是迄今为止该系列最有希望的化合物，对HT29（结肠； GI 50  = 19μM）和SJ-G2（胶质母细胞瘤； GI 50  = 21μM）细胞具有强选择性 亲本分子，但完全没有针对其余肿瘤细胞系（GI 50 > 100μM）的任何活性。我们还发现，在相同位置引入末端磷酸酯部分（28）

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.010

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of a series of norcantharidin analogues
  作者：Mark Tarleton、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.010

  日期：2012.8

  Cantharidin (1) and norcantharidin (2) display high levels of anticancer activity against a broad range of tumour cell lines. Synthetic manipulation of norcantharidin yields (3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-hydroxyhexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one (3), which also displays a high level of anticancer activity against tumour cells but interestingly, shows selectivity towards HT29 (colon; GI50 = 14 μM) and

  Cantharidin（1）和norcantharidin（2）对多种肿瘤细胞系均表现出高水平的抗癌活性。降冰草烷素产量（3 S，3a R，4 S，7 R，7a S）-3-羟基六氢-4,7-环氧异苯并呋喃-1（3 H）-一（3）的合成操作，也显示出高水平的对肿瘤细胞的抗癌活性，但有趣的是，它显示出对HT29（结肠； GI 50  = 14μM）和SJ-G2（胶质母细胞瘤； GI 50  = 15μM）细胞的选择性。在（3）产生的非对映异构体对产品在被测细胞系中的细胞毒性没有差异。在此位置（16）掺入异丙基尾部是迄今为止该系列最有希望的化合物，对HT29（结肠； GI 50  = 19μM）和SJ-G2（胶质母细胞瘤； GI 50  = 21μM）细胞具有强选择性 亲本分子，但完全没有针对其余肿瘤细胞系（GI 50 > 100μM）的任何活性。我们还发现，在相同位置引入末端磷酸酯部分（28）