5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₃
• 分子量: 226.124
• InChiKey: PZMYTZAOJZYNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化烯丙基或乙烯基芳烃的硼化反应选择性合成烷基硼酸酯

  摘要：

  已经开发了不使用配体的烯丙基或乙烯基芳烃与双（频哪醇）二硼的有效的铜催化的硼化反应。在烯丙基芳烃与双（频哪醇）二硼化的烯丙基化中观察到马尔可夫尼科夫选择性，而当使用苯乙烯衍生物作为底物时区域选择性完全相反。涉及的Cu-B物种区域选择性地加入烯烃双键以形成烷基铜或ηA机构3 -苄基铜中间体，随后是质子化，得到的产品，提出。

  DOI：

  10.1021/jo502606x

文献信息

• Selective Synthesis of Alkylboronates by Copper(I)-Catalyzed Borylation of Allyl or Vinyl Arenes
  作者：Yanmei Wen、Jianying Xie、Chunmei Deng、Chaode Li

  DOI：10.1021/jo502606x

  日期：2015.4.17

  An efficient copper-catalyzed borylation reaction of allyl or vinyl arenes with bis(pinacolato)diboron has been developed, without using ligands. Markovnikov-selectivity is observed in the borylation of allyl arenes with bis(pinacolato)diboron, while the regioselectivity is completely opposite when styrene derivatives are used as substrates. A mechanism involving Cu–B species regioselectively adding

  已经开发了不使用配体的烯丙基或乙烯基芳烃与双（频哪醇）二硼的有效的铜催化的硼化反应。在烯丙基芳烃与双（频哪醇）二硼化的烯丙基化中观察到马尔可夫尼科夫选择性，而当使用苯乙烯衍生物作为底物时区域选择性完全相反。涉及的Cu-B物种区域选择性地加入烯烃双键以形成烷基铜或ηA机构3 -苄基铜中间体，随后是质子化，得到的产品，提出。
• Cobalt-catalysed Markovnikov selective hydroboration of vinylarenes
  作者：Jingying Peng、Jamie H. Docherty、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c7cc01085k

  日期：——

  A bipyridiyl–oxazoline cobalt catalyst tBuBPOCoCl2 has been developed for the Markovnikov selective hydroboration of alkenes using pinacolborane and NaOtBu as the in situ activator with up to >98:2 branched:linear selectivity (24 examples, 45–92% isolated yield).

  已经开发了一种联吡啶-恶唑啉钴催化剂t Bu BPOCoCl 2，用于使用频哪醇硼烷和NaO t Bu作为原位活化剂对烯烃进行马尔可夫尼科夫选择性加氢硼化，支链：线性选择性最高> 98 ：2 （24例，45-92％分离的产量）。
• Markovnikov-Selective Hydroboration of Vinylarenes Catalyzed by a Cobalt(II) Coordination Polymer
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Sihan Li、Sean Cass、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03431

  日期：2018.12.21

  Highly efficient and practical hydroboration of alkenes has been catalyzed by an inexpensive and air-stable cobalt(II) coordination polymer (CP) in the presence of KOtBu. Complete conversion of alkenes to alkylboronates were performed within just 5 min with low catalyst loading (0.025 mol %), achieving the record high turnover frequencies of up to 47 520 h–1. For a range of vinylarenes, unusual Markovnikov

  在KO t Bu存在下，廉价且空气稳定的钴（II）配位聚合物（CP）催化了烯烃的高效，实用的硼氢化反应。在短短5分钟内以低催化剂负载量（0.025 mol％）将烯烃完全转化为烷基硼酸酯，实现了高达47 520 h –1的创纪录高周转率。对于一定范围的乙烯基芳烃，观察到了异常的马尔可夫尼科夫选择性。
• Highly selective Markovnikov hydroboration of alkyl-substituted terminal alkenes with a phosphine–copper(<scp>i</scp>) catalyst
  作者：Hiroaki Iwamoto、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c6cc00782a

  日期：——

  A new method has been developed for the Markovnikov hydroboration of alkyl-substituted terminal alkenes. Notably, the use of a bulky bisphosphine-copper(I) catalyst system resulted in high regioselectivity to afford secondary...

  已经开发了一种新的方法用于烷基取代的末端烯烃的马尔可夫尼科夫硼氢化反应。值得注意的是，使用大体积的双膦-铜（I）催化剂体系导致了较高的区域选择性，从而提供了二级...