N-(2-(trimethylsilyl)ethyl)maleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-(trimethylsilyl)ethyl)maleimide
• 英文别名: 1-(2-Trimethylsilylethyl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₉H₁₅NO₂Si
• 分子量: 197.309
• InChiKey: IJORPVSXLZWPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(trimethylsilyl)ethyl)maleimide 在 sodium tetrahydroborate 、 C₃₈H₆₃NO₃Si 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3aS,4S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)-6-methyl-2-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Trienamine catalyzed asymmetric synthesis and biological investigation of a cytochalasin B-inspired compound collection

  摘要：

  非对称三烯胺催化用于合成细胞松弛素B样化合物，并在癌细胞中展示了抑制葡萄糖摄取的作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02272j
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 2-(三甲硅基)乙醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到N-(2-(trimethylsilyl)ethyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Trienamine catalyzed asymmetric synthesis and biological investigation of a cytochalasin B-inspired compound collection

  摘要：

  非对称三烯胺催化用于合成细胞松弛素B样化合物，并在癌细胞中展示了抑制葡萄糖摄取的作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02272j

文献信息

• Trienamine catalyzed asymmetric synthesis and biological investigation of a cytochalasin B-inspired compound collection
  作者：Magnus Sellstedt、Melanie Schwalfenberg、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/c5ob02272j

  日期：——

  Asymmetric trienamine catalysis was used to synthesize cytochalasin B-like compounds and inhibition of glucose uptake in cancer cells was demonstrated.

  非对称三烯胺催化用于合成细胞松弛素B样化合物，并在癌细胞中展示了抑制葡萄糖摄取的作用。