ethyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VBRHEQGQLPDXTP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 在 氢化奎宁 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 ethyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的有机催化不对称羟基化：光学活性的nti- Diols的无金属合成

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生物为催化剂，过氧化物为末端氧化剂，对β-酮酯进行有机催化的α-羟基化反应已得到研究，并显示出高收率和良好的对映选择性。对于各种底物证明了反应的范围，此外，提出了光学活性抗二醇的制备。

  DOI：

  10.1021/jo048655w

文献信息

• Kinetic Resolution of Oxaziridines via Chiral Bifunctional Guanidine-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters
  作者：Xiaobin Lin、Sai Ruan、Qian Yao、Chengkai Yin、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01614

  日期：2016.8.5

  efficient kinetic resolution of racemic oxaziridines has been realized via catalytic asymmetric α-hydroxylation of available β-keto esters. In the presence of a chiral bifunctional guanidine catalyst, a variety of optically active oxaziridines and chiral α-hydroxy β-keto esters were generated with excellent results (ee’s of up to 99% and 97% and yields of up to 44% and 54%, respectively).

  通过可利用的β-酮酯的催化不对称α-羟基化，已经实现了外消旋恶唑烷的有效动力学拆分。在手性双官能胍催化剂的存在下，生成了多种旋光性恶唑烷和手性α-羟基β-酮酸酯，具有优异的结果（ee高达99％和97％，产率高达44％和54％ ， 分别）。
• Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters Catalyzed by Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Qingwei Meng、Yakun Wang、Zhi Li、Ting Xiong、Jingnan Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378548

  日期：——

  A highly efficient α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by cupreidine in the presence of cumyl hydroperoxide (CHP) was achieved. The reaction was applied to a wide variety of β-keto esters to give products in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The reaction had been successfully scaled up to a gram quantity and (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。
• Controlling Photooxygenation with a Bifunctional Quinine-BODIPY Catalyst: towards Asymmetric Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Jérôme Fischer、Lucas Mele、Hélène Serier-Brault、Pierrick Nun、Vincent Coeffard

  DOI：10.1002/ejoc.201900984

  日期：2019.10.9

  A new strategy for asymmetric photooxygenation has been devised based on a bifunctional photosensitizer containing a quinine architecture which displays a dual role.

  基于包含奎宁结构的双功能光敏剂，已设计出一种新的不对称光氧化策略，该奎宁结构具有双重作用。
• Diterpenoid Alkaloid Lappaconine Derivative Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Zhi Li、Mingming Lian、Fan Yang、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201402019

  日期：2014.6

  Scheme 1. Diterpenoid alkaloid lappaconine and preparation of lappaconine derivatives.[a] State Key Laboratory of Fine ChemicalsSchool of Pharmaceutical Science and TechnologyDalian University of TechnologyNo. 2 Linggong Road, Ganjingzi District, Dalian, LiaoningProvince 116012, P. R. ChinaE-mail: [e-mail]://ceb.dlut.edu.cn/index.html[b] Department of Pharmaceutics, Daqing CampusHarbin

  方案1.二萜生物碱拉帕康宁及其衍生物的制备[a]精细化工国家重点实验室大连理工大学药学院No. 辽宁省大连市甘井子区灵工路 2 号 116012 邮箱：[e-mail]://ceb.dlut.edu.cn/index.html[b] 大庆校区药学系哈尔滨医科大学 中国黑龙江省大庆市高新区信阳路 1 号 163319 本文的支持信息可在 WWW 上获得，网址为 http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201402019。
• Palladium-catalysed enantioselective α-hydroxylation of β-ketoesters
  作者：Alexander M. R. Smith、Denis Billen、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/b907151b

  日期：——

  Highly enantioselective α-hydroxylation of cyclic and acyclic 1,3-ketoesters can be achieved with up to 98% ee using a dicationic palladium(II) catalyst and dimethyldioxirane as oxidant.

  使用双阳离子钯(II) 催化剂和二甲基二氧杂环己烷作为氧化剂，可以实现环状和无环1,3-酮酯的高度对映选择性α-羟基化，EE 高达 98%。