2-methyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-methyl-1-o-tolyl-pyrrole；2-Methyl-1-o-tolyl-pyrrol；2-Methyl-1-(2-methylphenyl)pyrrole；2-methyl-1-(2-methylphenyl)pyrrole
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: RFUYRCVEHPWQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole 、 1-(1H-pyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 Δ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(aR)-3-(5-methyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 磷酸二苯酯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-methyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160218303A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A family of phosphorescent emitter compounds containing a carbene ligand L A selected from the group consisting of: is disclosed. These compounds enhance the performance of OLEDs when incorporated therein.

  揭示了一类含有从以下组中选择的卡宾配体L的磷光发射物化合物家族。这些化合物在其中加入后提高了OLED的性能。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20150295190A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Phosphorescent complexes are designed with intramolecular H-bonding properties to prevent deprotonation of neighboring molecules.

  磷光配合物被设计为具有分子内氢键性质，以防止邻近分子的脱质子化。
• [EN] PHOSPHORUS COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHORÉS ET LEURS PROCÉDÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2022132048A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The disclosure concerns phosphorus compounds of formula (I), (II) and (III) and methods of synthesising these compounds. The phosphorus compound can be a cyclic phosphorus compound. The method comprises reacting a compound having two Michael acceptor groups with a hypophosphite ester, acid, salt or solvate thereof and an optional organosilicon compound. The diene can be a cyclodiene.

  该披露涉及公式(I)、(II)和(III)的磷化合物及其合成方法。该磷化合物可以是环状磷化合物。该方法包括将具有两个迈克尔受体基团的化合物与次磷酸酯、酸、盐或其溶剂化物以及可选的有机硅化合物反应。二烯可以是环二烯。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10008679B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Phosphorescent complexes are designed with intramolecular H-bonding properties to prevent deprotonation of neighboring molecules.

  磷光复合物具有分子内 H 键特性，可防止邻近分子发生去质子化反应。
• Jur'ew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 116,117
  作者：Jur'ew

  DOI：——

  日期：——