(1-ethyl-1H-indol-3-yl)(4-tosylpiperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-ethyl-1H-indol-3-yl)(4-tosylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: (1-Ethylindol-3-yl)-[4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]methanone；(1-ethylindol-3-yl)-[4-(4-methylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 411.525
• InChiKey: WUMYOZKHBDQMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (1-ethyl-1H-indol-3-yl)(4-tosylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成和含磺酰胺的支架作为潜在的微管蛋白抑制剂的新的吲哚衍生物的生物学评价†往最‡

  摘要：

  以微管为靶标的药物在世界范围的各种癌症治疗中都起着关键作用。在我们的研究中，设计，合成了一系列含有磺酰胺支架的新型吲哚衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂。其中，化合物18对四种类型的人类癌细胞系（IC 50值为0.24-0.59μM）和微管蛋白组装（IC 50 = 1.82μM）表现出最强的抑制作用。进一步的研究表明，化合物18是HeLa细胞凋亡的有效诱导剂，并可能在细胞周期的G2 / M期引起细胞停滞。分子对接和共聚焦显微镜分析结果表明该化合物18可以与微管蛋白的秋水仙碱结合位点紧密结合，并起微管蛋白聚合抑制剂的作用。还建立了3D-QSAR模型以提供更多信息，这些信息可用于设计具有更强微管蛋白抑制活性的新分子。

  DOI：

  10.1039/c6md00255b