(E)-N'-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(2,3,4-Trihydroxybenzylidene)benzohydrazide；N-[(E)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: QRHZWNUTPGHNKT-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)benzohydrazide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到N'-(2,3,4-trihydroxybenzyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  PLK1 저해 활성을 갖는 신규 하이드라진 유도체 및 이의 용도

  摘要：

  本发明涉及具有PLK1抑制活性的新的海德拉酮衍生物及其用途，具体地说，根据本发明的化合物可以抑制PLK1的活性，从而抑制癌细胞的增殖，含有该有效成分的药学组合物可用于癌症的预防或治疗。

  公开号：

  KR20180038293A
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-N'-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯肼及其衍生物的合成及初步活性测定

  摘要：

  席夫碱因其在化学合成和药物化学中的应用而引起了研究兴趣。近年来，含有亚胺部分的苯甲酰肼和苄丝肼已被合成，并被鉴定为有前途的己糖激酶 2 (HK2) 抑制剂，己糖激酶 2 是一种在大多数癌细胞中过度表达的酶。苄丝肼和苯硝基苯肼具有共同的结构片段，即通过在 N' 氮原子上被丝氨酸或 4-硝基苯甲酸片段酰化的腙或肼连接体连接的 2,3,4-三羟基苯甲醛部分。为了避免苯甲肼分子中出现有毒硝基，我们引入了常见的药效基团，例如 4-氟苯基或 4-氨基苯基取代基。苄丝肼的修饰需要引入其他内源氨基酸而不是丝氨酸。在此，我们报告了苯硝基苯肼和苯丝肼类似物的合成以及这些结构变化引起的 HK2 抑制活性的初步结果。该衍生物含有氟原子或氨基，而不是BNB中的硝基，在1μM浓度下对HK2表现出最强的抑制作用，HK2抑制率分别为60%和54%。

  DOI：

  10.3390/molecules29030629

文献信息

• Structure based discovery of novel hexokinase 2 inhibitors
  作者：Yang Liu、Mingxue Li、Yujie Zhang、Canrong Wu、Kaiyin Yang、Suyu Gao、Mengzhu Zheng、Xingzhou Li、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103609

  日期：2020.3

  Hexokinase 2 (HK2) is over-expressed in most of human cancers and has been proved to be a promising target for cancer therapy. In this study, based on the structure of HK2, we screened over 6 millions of compounds to obtain the lead. A total of 26 (E)-N'-(2,3,4-trihydroxybenzylidene) arylhydrazide derivatives were then designed, synthesized, and evaluated for their HK2 enzyme activity and IC50 values

  Hexokinase 2（HK2）在大多数人类癌症中均过表达，并且已被证明是癌症治疗的有希望的靶标。在这项研究中，基于HK2的结构，我们筛选了超过600万种化合物以获得铅。然后设计，合成总共26种（E）-N'-（2,3,4-三羟基亚苄基）芳基酰肼衍生物，并评估其针对两种癌细胞系的HK2酶活性和IC50值。26种目标化合物中的大多数都具有出色的体外活性。其中，化合物3j对HK2酶活性的抑制作用最强，IC50为0.53±0.13μM，对SW480细胞的生长抑制作用最强，IC50为7.13±1.12μM，值得进一步研究。
• 具有己糖激酶2抑制活性的化合物及用途
  申请人：武汉华杰世纪生物医药有限公司

  公开号：CN111410618A

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明提供式I所示酰肼取代的亚苄基酚类化合物，各取代基定义如说明书所述。本发明的化合物是有效的己糖激酶2抑制剂，它们可用于治疗肿瘤疾病。I。
• Novel hydrazones
  申请人：——

  公开号：US20040110963A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention relates to novel hydrazone derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as anti-infectives.

  本发明涉及新型腙类衍生物及其在制备药物组合物的活性成分中的应用。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程、含有该化合物中的一种或多种的药物组合物，尤其是它们作为抗感染剂的应用。
• Kim, Bo-Kyoung; Ko, Hyojin; Jeon, Eun-Seok, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 120, p. 202 - 216
  作者：Kim, Bo-Kyoung、Ko, Hyojin、Jeon, Eun-Seok、Ju, Eun-Seon、Jeong, Lak Shin、Kim, Yong-Chul

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL HYDRAZONES
  申请人：Arpida AG,

  公开号：EP1404644A2

  公开（公告）日：2004-04-07