diethyl 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-benzyl-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate；1-benzyl-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,2,3-triazole；Diethyl 1-benzyltriazole-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: RZHUEOFSFJEZJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 morpholinium para-toluenesulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 diethyl 1-benzyl-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属三组分反应用于区域选择性合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201403453

文献信息

• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• Nanoscrystalline CuO: Synthesis and application as an efficient catalyst for the preparation of 1,2,3-triazole acyclic nucleosides via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Hanane Elayadi、Mustapha Ait Ali、Ahmad Mehdi、Hasan Bihi Lazrek

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.05.016

  日期：2012.9

  average diameter range of 2.5–3.7 nm were examined as catalysts for the 1,3-dipolar cycloadditions of organic azides to terminal alkynes. The material was successfully synthesized at room temperature from metallic copper powder by a facile solution-phase method in the presence of nitric acid, sodium hydroxide (NaOH) and ethylene glycol (EG) as growth-directing agent. The crystallinity, purity, morphology

  研究了平均直径范围为2.5-3.7 nm的纳米线CuO颗粒作为有机叠氮化物向末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的催化剂。该材料是在硝酸，氢氧化钠（NaOH）和乙二醇（EG）作为生长导向剂的存在下，通过一种简便的溶液相方法在室温下由金属铜粉成功合成的。制备的纳米线的结晶度，纯度，形态，比表面积和结构特征通过粉末X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller（BET）方法和高透射电子显微镜进行了表征。在温和的反应条件下，将有机叠氮化物加到末端炔烃中可得到1,4-二取代的1,2,3-三唑作为单一的区域异构体，并具有良好的收率和催化剂的可重复使用性。通过各种有机叠氮化物通过1,3-偶极环加成反应的末端炔烃的点击反应方案，可以高产率地进行1,2,3-三唑无环核苷的区域选择性合成。然后，我们启动了一锅串联[3 + 2]环加成反应，在该反应中，苄基氯化物与炔丙基衍生物和叠氮化钠在CuO纳米颗粒作为催化剂的存在下反应。
• Alkyne-Azide Cycloadditions with Copper Powder in a High-Pressure Continuous-Flow Reactor: High-Temperature Conditions versus the Role of Additives
  作者：Sándor B. Ötvös、István M. Mándity、Lóránd Kiss、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/asia.201201125

  日期：2013.4

  procedure is presented for 1,3‐dipolar cycloaddition reactions between organic azides and acetylenes. This simple and inexpensive technique eliminates the need for costly special apparatus and utilizes Cu powder as a plausible CuI source. To maximize the reaction rates, high‐pressure/high‐temperature conditions are utilized; alternatively, the harsh reaction conditions can be moderated at room temperature

  针对有机叠氮化物和乙炔之间的1,3-偶极环加成反应，提出了一种安全，高效的基于流化学的方法。这种简单而廉价的技术消除了对昂贵的专用设备的需求，并利用了铜粉作为合理的铜I。来源。为了使反应速率最大化，利用了高压/高温条件。或者，可以在室温下通过联合应用碱性和酸性添加剂来缓解苛刻的反应条件。在一系列模型反应中对这两种方法的性能进行比较，发现形成了有用的1,4-二取代的1,2,3-三唑类，产率极高。得益于流程处理的好处，与叠氮化物处理相关的风险得以降低，并且克级生产已得到安全实施。高效合成抗真菌顺喷菌素的一些高度功能化衍生物证明了这种连续流动技术的合成能力。
• Efficient One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Benzyl and Alkyl Halides
  作者：Karol Kacprzak

  DOI：10.1055/s-2005-864809

  日期：——

  An efficient one-pot method for the preparation of 1,2,3-triazoles by 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated azides and alkynes is presented. This facile method can be applied to benzyl or alkyl halides and pure products are isolated by simple filtration.

  提出了一种通过原位生成的叠氮化物和炔烃的 1,3-偶极环加成制备 1,2,3-三唑的有效一锅法。这种简便的方法可应用于苄基或烷基卤化物，并且通过简单的过滤分离纯产品。
• Synthesis of 1,4,5-trisubstituted triazoles by [3+2] cycloaddition of a ruthenium azido complex with ynoate esters
  作者：Chao-Wan Chang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.013

  日期：2019.9

  [Ru]N3C2(CO2Me)(Ph) (4) and [Ru]N3C2(CO2Et)(CH3) (5) were produced from diethyl acetylene dicarboxylate, ethyl 4,4,4-trifluoro-2-butynoate, methyl phenylpropiolate and ethyl 2-butynoate, respectively. The complexes were all structurally characterized as being N(2)-bound. The alkylation of 2 with organic halides resulted in the cleavage of the Ru−N bond and the formation of a series of 1-alkylated-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1

  的[3 + 2]与叠氮基钌配合物的一系列炔酸甲酯的酯的环加成反应的[Ru] -N 3（1，[茹] =（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）钌，DPPE =苯基2研究了PCH 2 CH 2 PPh 2）。反应产物，与金属结合的杂环配合物，例如三唑并配合物[Ru] 3 C 2（CO 2 Et）2（2），[Ru] 3 C 2（CO 2 Et）（CF 3）（3） ，[Ru] N 3C 2（CO 2 Me）（Ph）（4）和[N] 3 C 2（CO 2 Et）（CH 3）（5）由乙炔二甲酸二乙酯，4,4,4-三氟-2乙酯制得-丁酸，苯丙酸甲酯和2-丁酸乙酯。复杂的结构都被表征为N（2）绑定。2与有机卤化物的烷基化导致Ru-N键断裂并形成一系列1-烷基化的4,5-双（乙氧基羰基）-1,2,3-三唑N 3（CH 2 R ）C 2（CO 2 Et）2（6a，R ＝ H；6b，R ＝ C 6 F 5；R