tert-butyl ((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₂
• 分子量: 288.349
• InChiKey: VDQNJOWODKZTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanamine	——	C10H12N4	188.232

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-N-methylamine	——	C11H14N4	202.259
  ——	(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanamine	——	C10H12N4	188.232
  ——	N-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-N-methyl-N-propargylamine	——	C14H16N4	240.308

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-4-(((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  ClickEnam. 1. Synthesis of novel 1,4-disubsituted-[1,2,3]-triazole-derived β-aminovinyl trifluoromethylated ketones and their copper(II) complexes

  摘要：

  The copper(I) catalyzed cycloaddition reaction of N-Boc propargyl amine (dipolarophile) 1 with benzyl azide (1,3-dipole) 2 was found to proceed smoothly in t-BuOH/H2O at room temperature, to furnish the corresponding 1,4-disubstituted-[1,2,3]-triazole-derived N-Boc amine 3 in good yield. Deprotection of 3 with trifluoroacetic acid and addition of the trifluoroacetate salt 4 in the presence of triethylamine, with a series of methoxyvinyl(trifluoromethyl)ketones 10-14, gave the corresponding beta-aminovinyl trifluormethylated ketones 15-19 in moderate to good yields. Two copper(II) complexes, one monomer and one dimer with chlorine double bridge, 20 and 21, respectively, were also prepared and their crystal structure determined. beta-Aminovinyl trifluoromethylated ketones 15-17 and complexes 20 and 21 have been screened as potential antifungal agents and the antimalarial activity of 15 and 16 were tested against two Plasmodium falciparum strains (3D7 and W2). (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.05.011
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl ((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吡啶取代的双（三唑基甲基）胺配体的双镍（II）配合物：结构和磁性。

  摘要：

  摘要新型双（三唑基甲基）胺型配体双[（1-R-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺的配位行为[R = CH2Ph（L1），CH2- 2-吡啶基（L2）]和1-（1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基）-N-（（1-（吡啶-2-基甲基）-1H-1,2，研究了针对NiII离子的3-triazol-4-yl）methyl）methanamine（L3）。NiCl2·6H2O与苄基取代的双（三唑基甲基）胺配体L1的反应得到单核NiII配合物Ni（L1）2Cl2（1）。另一方面，当NiCl2·6H2O与吡啶取代的配体L2和L3反应时，获得双核NiII配合物[Ni2（L2）2Cl2] Cl2（2）和[Ni2（L3）2Cl2] Cl2（3）。 ， 分别。单晶X射线分析表明，2和3中的两个八面体NiII中心被两个三唑环通过氮供体桥接，生成了具有顺式排列的双核配合物。同时，用L2处理Ni（NO3）2得

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114813

文献信息

• Triazole Substitution of a Labile Amide Bond Stabilizes Pantothenamides and Improves Their Antiplasmodial Potency
  作者：Vanessa M. Howieson、Elisa Tran、Annabelle Hoegl、Han Ling Fam、Jonathan Fu、Kate Sivonen、Xiao Xuan Li、Karine Auclair、Kevin J. Saliba

  DOI：10.1128/aac.01436-16

  日期：2016.12

  represent promising antimalarial drug targets. Pantothenamides, amide derivatives of pantothenate, have potential as antimalarials, but a serum enzyme called pantetheinase degrades pantothenamides, rendering them inactive in vivo In this study, we characterize a series of 19 compounds that mimic pantothenamides with a stable triazole group instead of the labile amide. Two of these pantothenamides are

  泛酸中辅酶A（CoA）的生物合成以及在必要的生化途径中利用CoA代表了有希望的抗疟药靶标。泛酸酰胺衍生物，泛酸有潜在的抗疟疾作用，但一种称为泛酸酶的血清酶可降解泛酰胺，使其在体内无活性。在这项研究中，我们表征了一系列具有稳定三唑基团而不是不稳定酰胺的模拟泛胺的19种化合物。 。这些泛酸中的两种具有50％抑制浓度（IC50）〜50 nM的抗红细胞生成期寄生虫的活性，另外三种具有亚微摩尔IC50的活性。我们表明，这些化合物靶向CoA的生物合成和/或利用。我们研究了其中一种化合物与恶性疟原虫泛酸激酶相互作用的能力，泛酸转化为CoA的第一个酶，表明该化合物抑制恶性疟原虫泛酸激酶对[14C]泛酸的磷酸化，但这种抑制作用与抗血浆活性无关。此外，该化合物对人细胞无毒，重要的是，不会被泛酶降解。
• Acid–Base Jointly Promoted Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Changwei Shao、Xinyan Wang、Qun Zhang、Sheng Luo、Jichen Zhao、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo200869a

  日期：2011.8.19

  In this novel acid–base jointly promoted CuAAC, the combination of CuI/DIPEA/HOAc was developed as a highly efficient catalytic system. The functions of DIPEA and HOAc have been assigned, and HOAc was recognized to accelerate the conversions of the C–Cu bond-containing intermediates and buffer the basicity of DIPEA. As a result, all drawbacks occurring in the popular catalytic system CuI/NR3 were overcome

  在这种新型的酸碱共同促进的CuAAC中，CuI / DIPEA / HOAc的结合被开发为一种高效的催化体系。已经指定了DIPEA和HOAc的功能，HOAc被认为可以加速含C–Cu键的中间体的转化并缓冲DIPEA的碱性。结果，容易克服了流行的催化体系CuI / NR 3中发生的所有缺点。
• Non-Magnetic and Magnetic Supported Copper(I) Chelating Adsorbents as Efficient Heterogeneous Catalysts and Copper Scavengers for Click Chemistry
  作者：Alicia Megia-Fernandez、Mariano Ortega-Muñoz、Javier Lopez-Jaramillo、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/adsc.201000530

  日期：2010.12.17

  cycloaddition (CuAAC) click chemistry where their complexation abilities enable them to act either as heterogeneous click catalysts when used in their complexed form or as copper(I) scavengers when used in their uncomplexed form. In the first instance, they proved to be robust and efficient heterogeneous catalysts to promote click reactions using extremely low doses and showing negligible copper leaching, particularly

  使用二氧化硅和二氧化硅包覆的磁铁矿纳米粒子作为合适的载体，并使用氮杂-迈克尔型乙烯基砜作为载体，可以轻松地在非磁性和磁性变量中制备带有多种具有强铜（I）亲和力的，带有多种多齿氮化配体的新型负载型螯合吸附剂。结扎工具。这些吸附剂是通用材料，可用于铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）的点击化学中，其络合能力使它们以复合形式使用时可充当非均相点击催化剂，而在用于铜时可充当铜（I）清除剂。他们不复杂的形式。首先，它们被证明是强大且有效的非均相催化剂，可使用极低的剂量促进点击反应，并显示出可忽略的铜浸出，特别是在基于二氧化硅的非磁性吸附剂的情况下，允许使用简单的操作方案，以通过过滤或磁性倾析法快速，轻松地将其除去，并显示出良好的可回收性。非磁性螯合吸附剂具有非复杂的形式，是非常有效的铜清除剂，能够清除任何痕量的金属污染，可与任何非均相负载型铜（I）催化剂一起使用，也可作为独立的铜清除系统使用在任
• 5,5′-Bistriazoles as axially chiral, multidentate ligands: synthesis, configurational stability and catalytic application of their scandium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Pablo Etayo、Eduardo C. Escudero-Adán、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c7cy01518f

  日期：——

  chirality of these atropisomeric heterobiaryl compounds has been evidenced through structural characterization in solution and confirmed in the solid state by means of SCXRD analysis. A dinuclear stepwise mechanism for the tandem CuAACoxidative dimerization process giving rise to the bistriazole products has been tentatively proposed. The first experimental determination of the configurational stability

  讨论了具有氨基甲基取代基的5,5'-双三唑的设计和开发。从市售的炔丙基胺衍生物和叠氮化苄中选择性制备4,4'-双（氨基甲基）-5,5'-双三唑的有效合成工艺已得到优化。这些阻转异构的杂联芳基化合物的轴向手性已通过溶液中的结构表征得到证明，并通过SCXRD分析以固态得以证实。初步提出了串联的CuAAC氧化二聚过程中产生双三唑产物的双核逐步机理。基于旋转能垒和半衰期，首次实验确定了5,5'-双三唑的构型稳定性。对于仅具有轴向手性的双三唑，观察到快速消旋，而具有轴向和中心手性的更重取代的双三唑被证明是构型稳定的。通过使用N，N-二甲基炔丙基胺衍生的5,5'-双三唑作为多齿配体来控制在select（III）催化的吲哚亲核加成反应中的产物选择性（单次或两次加成），已成功实现了催化应用。伊斯兰亲电试剂。
• Phase transfer agent assisted biphasic CuAAC reaction
  作者：Jae Hyun Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1039/c4ra03356f

  日期：——

  phase transfer agent assisted biphasic Cu(I) catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction system was developed. A biphasic reaction medium consisting of water and an organic solvent ensures the dissolution of reagents and substrates. Tris(triazolylmethyl)amine ligands with an appropriate hydrophilic–lipophilic balance are able to extract copper from the aqueous phase to the organic

  开发了一种相转移剂辅助的双相Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）反应系统。由水和有机溶剂组成的双相反应介质可确保试剂和底物的溶解。具有适当亲水-亲脂平衡的三（三唑基甲基）胺配体能够将铜从水相萃取到有机相，从而加快CuAAC反应速率。本系统广泛适用于具有各种功能的底物，包括游离氨基，尤其是亲脂底物。