(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (1-Benzyltriazol-4-yl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: CBBKVMLMBVASSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanol 在 polystyrene-2-iodoxybenzamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧化条件下铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成反应：聚合物辅助的4-酰基-1-取代的1,2,3-三唑类化合物的组装

  摘要：

  我们在本文中记录了在氧化条件下可靠的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成的第一个例子。两种聚合物支持的试剂（聚苯乙烯-1,5,7-三氮杂双环[4,4,0]癸-5-烯/铜和聚苯乙烯-2-碘氧基苯甲酰胺）的组合使用克服了铜（I）物种的热力学不稳定性氧化，在存在氧化剂的情况下实现可靠​​的Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。这种聚合物辅助途径在常规均相条件下不可行，可直接组装4-酰基-1-取代-1,2,3-三唑，从而扩大了Cu（I）催化炔烃的可靠性和范围。叠氮化物环加成。

  DOI：

  10.1021/jo400800j
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 苄基叠氮 在 polystyrene-1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene/Cu(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  氧化条件下铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成反应：聚合物辅助的4-酰基-1-取代的1,2,3-三唑类化合物的组装

  摘要：

  我们在本文中记录了在氧化条件下可靠的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成的第一个例子。两种聚合物支持的试剂（聚苯乙烯-1,5,7-三氮杂双环[4,4,0]癸-5-烯/铜和聚苯乙烯-2-碘氧基苯甲酰胺）的组合使用克服了铜（I）物种的热力学不稳定性氧化，在存在氧化剂的情况下实现可靠​​的Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。这种聚合物辅助途径在常规均相条件下不可行，可直接组装4-酰基-1-取代-1,2,3-三唑，从而扩大了Cu（I）催化炔烃的可靠性和范围。叠氮化物环加成。

  DOI：

  10.1021/jo400800j

文献信息

• Copper-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition under Oxidative Conditions: Polymer-Assisted Assembly of 4-Acyl-1-Substituted-1,2,3-Triazoles
  作者：Paula M. Diz、Alberto Coelho、Abdelaziz El Maatougui、Jhonny Azuaje、Olga Caamaño、Álvaro Gil、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/jo400800j

  日期：2013.7.5

  We herein document the first example of a reliable copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition under oxidative conditions. The combined use of two polymer-supported reagents (polystyrene-1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene/Cu and polystyrene-2-iodoxybenzamide) overcomes the thermodynamic instability of copper(I) species toward oxidation, enabling the reliable Cu-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar

  我们在本文中记录了在氧化条件下可靠的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成的第一个例子。两种聚合物支持的试剂（聚苯乙烯-1,5,7-三氮杂双环[4,4,0]癸-5-烯/铜和聚苯乙烯-2-碘氧基苯甲酰胺）的组合使用克服了铜（I）物种的热力学不稳定性氧化，在存在氧化剂的情况下实现可靠​​的Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。这种聚合物辅助途径在常规均相条件下不可行，可直接组装4-酰基-1-取代-1,2,3-三唑，从而扩大了Cu（I）催化炔烃的可靠性和范围。叠氮化物环加成。
• Fine-Tunable Tris(triazolyl)methane Ligands for Copper(I)- Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Erhan Ozkal、Patricia Llanes、Fernando Bravo、Alessandro Ferrali、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201300887

  日期：2014.3.10

  modular tris(triazolyl)methane ligands for copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions is reported. The synthesis of the first generation ligand, tris(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methanol (1a), suitable for work in aqueous systems, is reported at the 50–100 mmol scale through a one‐stage, environmentally benign procedure. One‐stage procedures for the synthesis of tris(aryltriazolyl)methanol

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/
• Immobilized CuO Hollow Nanospheres Catalyzed Alkyne-Azide Cycloadditions
  作者：Hyuntae Kang、Hyun Seok Jung、Jee Young Kim、Ji Chan Park、Mijong Kim、Hyunjoon Song、Kang Hyun Park

  DOI：10.1166/jnn.2010.2530

  日期：2010.10.1

  An approach for gram-scale synthesis of uniform Cu2O nanocubes by a one-pot polyol process was used. The CuO hollow nanostructures were prepared by adding aqueous ammonia solutions with Cu2O nanocube colloidal solutions. CuO hollow nanospheres on acetylene black (CuO/AB), were synthesized and used for the catalytic [3+2] cycloaddition of azides with terminal alkynes to provide products in good yields with high regioselectivity. The CuO/AB was readily separated by centrifugation and could be reused ten times under the present reaction conditions without any loss of catalytic activity. Transition metals loaded onto acetylene black are useful reagents for a wide variety of organic transformations. Moreover, these heterogeneous systems are promising industrial catalysts.

  一种通过一锅多元醇法制备均匀Cu2O纳米立方体克级合成的方法被采用。通过添加氨水溶液至Cu2O纳米立方体胶体溶液中，制备了CuO空心纳米结构。合成了负载在乙炔黑上的CuO空心纳米球（CuO/AB），并用于催化叠氮化物与末端炔烃的[3+2]环加成反应，提供了高产率、高区域选择性的产物。CuO/AB可通过离心分离轻易地回收，并在当前反应条件下可以重复使用十次而不会损失催化活性。负载在乙炔黑上的过渡金属对于多种有机转化反应是有用的试剂。此外，这些非均相体系是有前景的工业催化剂。
• Copper supported on MWCNT-guanidine acetic acid@Fe₃O₄: synthesis, characterization and application as a novel multi-task nanocatalyst for preparation of triazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Ahmad Shaabani、Ronak Afshari、Seyyed Emad Hooshmand、Azadeh Tavousi Tabatabaei、Fatemeh Hajishaabanha

  DOI：10.1039/c5ra23294e

  日期：——

  transform-infrared. The catalytic activity of Cu/MWCNT-GAA@Fe3O4 was investigated in 1,3-dipolar cycloaddition and condensation reactions in water. The results showed a wide range of 1,2,3-triazoles and bis(indolyl)methanes were synthesized with good to excellent yields in a short time. The nanocatalyst could be recovered by applying an external magnetic field, which resulted in easy separation of the catalyst

  报道了基于磁性胍乙酸（GAA）功能化的多壁碳纳米管（MWCNT）Cu / MWCNT-GAA @ Fe 3 O 4合成具有高度分散颗粒的新型负载型铜（Cu）纳米催化剂。通过X射线衍射，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线，元素分析（碳，氢，氮），热重分析和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米催化剂进行表征。Cu / MWCNT-GAA @ Fe 3 O 4的催化活性在水中的1,3-偶极环加成和缩合反应中进行了研究。结果表明，在短时间内合成了范围广泛的1,2,3-三唑和双（吲哚基）甲烷，并具有良好或优异的收率。可以通过施加外部磁场来回收纳米催化剂，这使得无需过滤即可轻松分离催化剂，并且可以在不损失大量活性的情况下重复使用几次。
• “Click Chemistry” in Zeolites: Copper(I) Zeolites as New Heterogeneous and Ligand-Free Catalysts for the Huisgen [3+2] Cycloaddition
  作者：Stefan Chassaing、Abdelkarim Sani Souna Sido、Aurélien Alix、Mayilvasagam Kumarraja、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1002/chem.200800479

  日期：2008.7.28

  For the first time, copper(I)-exchanged zeolites were developed as catalysts in organic synthesis. These solid materials proved to be versatile and efficient heterogeneous, ligand-free catalytic systems for the Huisgen [3+2] cycloaddition. These cheap and easy-to-prepare catalysts exhibited a wide scope and compatibility with functional groups. They are very simple to use, easy to remove (by filtration)

  第一次，铜（I）交换沸石被开发为有机合成中的催化剂。这些固体材料被证明是用于Huisgen [3 + 2]环加成反应的通用且高效的多相，无配体催化体系。这些廉价且易于制备的催化剂表现出广泛的范围和与官能团的相容性。它们非常易于使用，易于移除（通过过滤），并且可回收（最多可重复使用三遍，而不会损失活性）。用氘代炔烃和氘代沸石进行的研究证明，这种由Cu（I）沸石催化的“喀哒”反应表现出与Meldal-Sharpless版本不同的机理。