(E)-N'-(4-(diethylamino)-2-hydroxysalicylidine)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(4-(diethylamino)-2-hydroxysalicylidine)benzohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide；N'-{(E)-[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylidene}benzohydrazide；N-[(E)-[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: DYYSVLVFUSWENK-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(4-(diethylamino)-2-hydroxysalicylidine)benzohydrazide 、 苯硼酸 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(E)-N'-(4-(diethylamino)-2-hydroxysalicylidine)benzohydrazidato phenyl boron
  参考文献：
  名称：

  水杨基苯并酰肼衍生的发光有机硼化合物：合成，表征，结构和光物理性质

  摘要：

  在与苯基硼酸反应后，将一系列取代的2-羟基水杨基苯甲酰肼以良好的产率转化为它们的苯基硼配合物。所有新化合物均通过NMR，UV，IR，光谱和质谱进行表征。两个配合物的X射线结构表明硼原子采用四面体几何形状。配合物中硼原子的11 B NMR化学位移也与四配位硼中心的存在一致。游离苯甲酰肼配体及其硼配合物的光物理性质已经确定，并显示出低于1％的量子产率，寿命在10 -10 –10 -11  s范围内。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.07.039
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 (E)-N'-(4-(diethylamino)-2-hydroxysalicylidine)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进了ESIPT和AIE活性手性水杨醛酰肼

  摘要：

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800115

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Molecular crystals and computational exploration of imines as drugs with reference to SARS-CoV-2 viral proteins
  作者：Simranjeet Singh、Mukesh Choudhary

  DOI：10.1080/15421406.2023.2273670

  日期：2024.3.3
• Multiple Hydrogen Bonds Promoted ESIPT and AIE-active Chiral Salicylaldehyde Hydrazide
  作者：Man Wang、Caiqi Cheng、Jintong Song、Jun Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800115

  日期：2018.8

  highly fluorescent salicylaldehyde hydrazide molecules (41 samples) have been designed and prepared. Even though these soft materials contain a very small π‐conjugated system, they can go through multiple intramolecular and intermolecular hydrogen bonds promoted excited‐state intramolecular proton‐transfer (ESIPT) to display strong blue, green, yellow, and orange aggregation‐induced emission (AIE) with

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。
• Luminescent organoboron compounds derived from salicylidenebenzohydrazide: Synthesis, characterization, structure, and photophysical properties
  作者：Rodrigo Chan-Navarro、Víctor M. Jiménez-Pérez、Blanca M. Muñoz-Flores、H.V. Rasika Dias、Ivana Moggio、Eduardo Arias、Gabriel Ramos-Ortíz、Rosa Santillan、Concepción García、Maria Eugenia Ochoa、Muhammed Yousufuddin、Noemi Waksman

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.07.039

  日期：2013.12

  phenylboronic acid. All new compounds were characterized by NMR, UV, IR, spectroscopy and mass spectrometry. The X-ray structures of two complexes demonstrate that the boron atoms adopt a tetrahedral geometry. The 11B NMR chemical shifts of the boron atom in the complexes are also consistent with the presence of tetracoordinate boron centres. The photophysical properties of the free benzohydrazide ligands

  在与苯基硼酸反应后，将一系列取代的2-羟基水杨基苯甲酰肼以良好的产率转化为它们的苯基硼配合物。所有新化合物均通过NMR，UV，IR，光谱和质谱进行表征。两个配合物的X射线结构表明硼原子采用四面体几何形状。配合物中硼原子的11 B NMR化学位移也与四配位硼中心的存在一致。游离苯甲酰肼配体及其硼配合物的光物理性质已经确定，并显示出低于1％的量子产率，寿命在10 -10 –10 -11  s范围内。