3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methyl]quinazolin-4-one；3-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O
• 分子量: 317.35
• InChiKey: IYOCEACARRCTQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  两个系列的 3-((1-Benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-ones 和 N-(1-benzylpiperidin-4) 的设计、合成和生物评价-基)喹唑啉-4-胺

  摘要：

  两个系列的 3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-ones 和 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4 - 胺最初被设计为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。生物学评估表明，N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 显着抑制 AChE 活性。特别是，与多奈哌齐相比，发现其中的两种化合物最有效，相对 AChE 抑制百分比为 87%。与 AChE 的对接研究显示多奈哌齐和四种衍生物之间的相互作用相似。N-(1-Benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 也表现出显着的 DPPH 清除作用。这两个系列的化合物还对三种人类癌细胞系，包括 SW620（人类结肠癌）、PC-3（前列腺癌）、和 NCI-H23（肺癌），其中

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000290

文献信息

• Microwave-Assisted [3+2] Cycloaddition and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling for a Concise Access to Polyaromatic Scaffolds
  作者：Damien Hédou、Emmanuel Deau、Carole Dubouilh-Benard、Morgane Sanselme、Anthony Martinet、Elizabeth Chosson、Vincent Levacher、Thierry Besson

  DOI：10.1002/ejoc.201301014

  日期：2013.11

  3H)-one derivs. were prepd. in a high-yielding microwave-assisted one-pot procedure. The one-pot sequence was conveniently extended to the synthesis of com. unavailable 6-bromo-N3-(propargyl)pyrido[2,3-d]pyrimidinone by a regioselective bromination with N-bromosuccinimide (NBS). The synthesis of the target compds. was achieved using 2-aminobenzoic acid and 2-amino-3-pyridinecarboxylic acid as starting

  新型 3-(2-propynyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 衍生物。和 3-(2-propynyl)quinazolin-4(3H)-one 衍生物。准备好了。在高产微波辅助一锅程序中。一锅法方便地扩展到 com 的合成。通过与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性溴化，无法获得 6-溴-N3-(炔丙基) 吡啶并[2,3-d] 嘧啶酮。目标化合物的合成。使用 2-氨基苯甲酸和 2-氨基-3-吡啶甲酸作为起始原料来实现。合成支架通过铜 (I) 催化的 [3+2] 环加成成功转化为三唑。并在 6 位被 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以高总产率取代。
• KR2021/125138
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis and Bioevaluation of Two Series of 3‐[(1‐Benzyl‐1 <i>H</i> ‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl]quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones and <i>N</i> ‐(1‐Benzylpiperidin‐4‐yl)quinazolin‐4‐amines
  作者：Ta Thu Lan、Duong Tien Anh、Hai Pham‐The、Do Thi Mai Dung、Eun Jae Park、Sun Dong Jang、Joo Hee Kwon、Jong Soon Kang、Nguyen Thi Thuan、Sang‐Bae Han、Nguyen‐Hai Nam

  DOI：10.1002/cbdv.202000290

  日期：2020.7

  3‐[(1‐Benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl]quinazolin‐4(3H)‐one significantly induced early apoptosis and arrested the SW620 cells at G2/M phase. From this study, two compounds of N‐(1‐benzylpiperidin‐4‐yl)quinazolin‐4‐amines could serve as new leads for further design and AChE inhibitors, while 3‐[(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl]quinazolin‐4(3H)‐one could serve as a new lead for the design and development

  两个系列的 3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]quinazolin-4(3H)-ones 和 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4 - 胺最初被设计为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。生物学评估表明，N-(1-benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 显着抑制 AChE 活性。特别是，与多奈哌齐相比，发现其中的两种化合物最有效，相对 AChE 抑制百分比为 87%。与 AChE 的对接研究显示多奈哌齐和四种衍生物之间的相互作用相似。N-(1-Benzylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amines 也表现出显着的 DPPH 清除作用。这两个系列的化合物还对三种人类癌细胞系，包括 SW620（人类结肠癌）、PC-3（前列腺癌）、和 NCI-H23（肺癌），其中