2-benzoyl-N-(2-fluorophenyl)hydrazinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-N-(2-fluorophenyl)hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 1-Benzamido-3-(2-fluorophenyl)urea
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 273.267
• InChiKey: WPNHRQRVVHWZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-N-(2-fluorophenyl)hydrazinecarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到4-(2-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure, Anti-inflammatory and Anti-hyperglycemic Activities of Novel 3,4-Disubstituted 1,2,4-Triazol-5(4H)-one Derivatives

  摘要：

  合成了一系列3,4-二取代1,2,4-三唑-5(4H)-酮5a-r，具有不同的甲氧基苯基、氟苯基、甲苯基和苯基。该化合物通过将肼类羧酰胺4a-r在2N氢氧化钠溶液中回流脱氢环化而制备而成。肼类羧酰胺4a-r是通过相应芳香烃羧酸肼的缩合反应与氟、甲苯和甲氧基苯异氰酸酯合成的。新合成的化合物（5ar）通过红外光谱、1H NMR和13C NMR进行表征。其中一种化合物5a的结构通过单晶X射线衍射分析确定。所有合成的化合物均被筛选用于抗炎和抗糖尿病（α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制）活性，以识别可能用于预防与糖尿病和炎症相关的损伤的新药物。化合物5j、5k和5m以剂量依赖的方式降低II型胶原蛋白的表达；同样，5l以剂量依赖的方式降低兔关节软骨细胞中的COX-2表达，具有很强的抗炎潜力，而一些衍生物包括5c、5e、5g和5h则引起炎症。同时，与参比标准阿卡波糖相比，化合物5b、5f、5k和5q表现出优秀的α-葡萄糖苷酶和中等α-淀粉酶抑制特性，而化合物5g、5h、5i、5j、5l和5o在这一系列中显示出中等到低的酶抑制潜力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140327142912
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-benzoyl-N-(2-fluorophenyl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure, Anti-inflammatory and Anti-hyperglycemic Activities of Novel 3,4-Disubstituted 1,2,4-Triazol-5(4H)-one Derivatives

  摘要：

  合成了一系列3,4-二取代1,2,4-三唑-5(4H)-酮5a-r，具有不同的甲氧基苯基、氟苯基、甲苯基和苯基。该化合物通过将肼类羧酰胺4a-r在2N氢氧化钠溶液中回流脱氢环化而制备而成。肼类羧酰胺4a-r是通过相应芳香烃羧酸肼的缩合反应与氟、甲苯和甲氧基苯异氰酸酯合成的。新合成的化合物（5ar）通过红外光谱、1H NMR和13C NMR进行表征。其中一种化合物5a的结构通过单晶X射线衍射分析确定。所有合成的化合物均被筛选用于抗炎和抗糖尿病（α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制）活性，以识别可能用于预防与糖尿病和炎症相关的损伤的新药物。化合物5j、5k和5m以剂量依赖的方式降低II型胶原蛋白的表达；同样，5l以剂量依赖的方式降低兔关节软骨细胞中的COX-2表达，具有很强的抗炎潜力，而一些衍生物包括5c、5e、5g和5h则引起炎症。同时，与参比标准阿卡波糖相比，化合物5b、5f、5k和5q表现出优秀的α-葡萄糖苷酶和中等α-淀粉酶抑制特性，而化合物5g、5h、5i、5j、5l和5o在这一系列中显示出中等到低的酶抑制潜力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140327142912

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, Anti-inflammatory and Anti-hyperglycemic Activities of Novel 3,4-Disubstituted 1,2,4-Triazol-5(4H)-one Derivatives
  作者：Muhammad Saleem、Seon-Mi Yu、Muhammad Rafiq、Song-Ja Kim、Sung-Yum Seo、Ki Lee

  DOI：10.2174/1573406410666140327142912

  日期：2014.10.23

  A new series of 3,4-disubstituted 1,2,4-triazol-5(4H)-one 5a-r, bearing various methoxyphenyl, fluorophenyl, tolyl and phenyl groups, was synthesized by the dehydrocyclization of hydrazinecarboxamides 4a-r by refluxing in a 2 N sodium hydroxide solution. Hydrazinecarboxamides 4a-r was synthesized via the condensation of the corresponding aralkanoic acid hydrazides, 3a-g, with fluoro-, tolyl- and methoxyphenylisocyanates. The newly synthesized compounds (5ar) were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR analyses. The structure of one compound 5a was determined by single crystal X-ray diffraction analysis. All of the synthesized compounds were screened for their anti-inflammatory and anti-diabetic (α-glucosidase and α-amylase inhibition) activity to identify new drugs that might be useful in preventing damage related to diabetes and inflammation. Compounds 5j, 5k and 5m decrease the expression of type II collagen in a dose dependent manner; similarly 5l decrease the COX-2 expression of rabbit articular chondrocytes in a dose dependent manner possessing potent anti-inflammatory potential while some of derivatives including 5c, 5e, 5g and 5h cause inflammation. Meanwhile, excellent α-glucosidase and moderate α-amylase inhibitory profiles against carbohydrate modulating enzymes were demonstrated by compounds 5b, 5f, 5k and 5q compared to the reference standard acarbose, and compounds 5g, 5h, 5i, 5j, 5l and 5o exhibited moderate to low enzyme inhibition potential among the series.

  合成了一系列3,4-二取代1,2,4-三唑-5(4H)-酮5a-r，具有不同的甲氧基苯基、氟苯基、甲苯基和苯基。该化合物通过将肼类羧酰胺4a-r在2N氢氧化钠溶液中回流脱氢环化而制备而成。肼类羧酰胺4a-r是通过相应芳香烃羧酸肼的缩合反应与氟、甲苯和甲氧基苯异氰酸酯合成的。新合成的化合物（5ar）通过红外光谱、1H NMR和13C NMR进行表征。其中一种化合物5a的结构通过单晶X射线衍射分析确定。所有合成的化合物均被筛选用于抗炎和抗糖尿病（α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制）活性，以识别可能用于预防与糖尿病和炎症相关的损伤的新药物。化合物5j、5k和5m以剂量依赖的方式降低II型胶原蛋白的表达；同样，5l以剂量依赖的方式降低兔关节软骨细胞中的COX-2表达，具有很强的抗炎潜力，而一些衍生物包括5c、5e、5g和5h则引起炎症。同时，与参比标准阿卡波糖相比，化合物5b、5f、5k和5q表现出优秀的α-葡萄糖苷酶和中等α-淀粉酶抑制特性，而化合物5g、5h、5i、5j、5l和5o在这一系列中显示出中等到低的酶抑制潜力。