(E)-4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butan-3-ene-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butan-3-ene-2-one
• 英文别名: (E)-4-(1-benzyltriazol-4-yl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: RWIWIQODCIXHON-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-呋喃甲醇 、 苄基叠氮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(E)-4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butan-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮三唑化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种烯酮三唑化合物及其合成方法，该化合物的结构式为其是以烷基或芳基叠氮和各种取代的2‑呋喃甲醇为起始原料，通过一个路易斯酸促进的[3+2]‑环加成/呋喃开环串联反应生成(E)‑构型的1,2,3‑三唑与烯酮/醛共轭的骨架结构。本发明操作简单，所用试剂为低成本路易斯酸，且底物范围适用广泛，可用于合成一系列高官能团取代的复杂烯酮三唑化合物，具有高度的步骤经济性、产物结构多样性和(E)‑构型的立体专一性。

  公开号：

  CN104262270B

文献信息

• 烯酮三唑化合物及其合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104262270B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种烯酮三唑化合物及其合成方法，该化合物的结构式为其是以烷基或芳基叠氮和各种取代的2‑呋喃甲醇为起始原料，通过一个路易斯酸促进的[3+2]‑环加成/呋喃开环串联反应生成(E)‑构型的1,2,3‑三唑与烯酮/醛共轭的骨架结构。本发明操作简单，所用试剂为低成本路易斯酸，且底物范围适用广泛，可用于合成一系列高官能团取代的复杂烯酮三唑化合物，具有高度的步骤经济性、产物结构多样性和(E)‑构型的立体专一性。
• Conversion of 2-Furylcarbinols with Alkyl or Aryl Azides to Highly Functionalized 1,2,3-Triazoles via Cascade Formal [3 + 2] Cycloaddition/Ring-Opening
  作者：Jiawei Guo、Binxun Yu、Ya-Nan Wang、Dongyu Duan、Li-Li Ren、Ziwei Gao、Jing Gou

  DOI：10.1021/ol502437y

  日期：2014.10.3

  A Lewis acid promoted cascade cycloaddition/ring-opening of 2-furylcarbinols with alkyl or aryl azides is described. The reaction features an initial formal [3 + 2] cycloaddition to form a trisubstitued triazole motif, followed by a ring opening of furan to generate the (E)-configuration of the enone. A wide range of highly functionalized triazoles is expediently and efficiently synthesized in a highly step-economical manner.