3-(4-chlorobenzoyl)-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzoyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzoyl)-4H-chromen-4-one；3-(4-Chlorobenzoyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₉ClO₃
• 分子量: 284.699
• InChiKey: HSZXHYXYULXSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzyl)chromone 在 Jacobsen's catalyst 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以19%的产率得到3-(4-chlorobenzoyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  高异黄酮的环氧化

  摘要：

  各种氧化剂víz对高异黄酮（3-苄基-4-色酮）1-4的环氧化进行了比较研究。用分离的二甲基二环氧乙烷（方法A），碱性过氧化氢（方法B）和次氯酸钠（方法C）进行环氧化，得到4-8的环氧化物。化合物2和3也被氧化，和二甲基二雅各布森的锰（III）沙仑催化剂（R，R）-11和（的组合S，S） - 11，得到3-苯甲酰基-4-色酮类9和10。所有新化合物的结构已通过微观分析，红外光谱和核磁共振光谱测量得到了阐明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400234

文献信息

• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。
• New Entries to 3-Acylchromones: TM-Catalysed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids with <i>ortho</i> -Hydroxyarylenaminones, 2,3-Unsubstituted Chromones and 3-Iodochromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801231

  日期：2018.12.31

  Three new entries to 3‐acylchromones utilizing transition metal catalyzed decarboxylative cross‐coupling reactions of α‐keto acids with ortho‐hydroxyenaminones, 2,3‐unsubstituted chromones and 3‐iodochromones are reported. The title methodologies permit a concise synthesis of series of drug‐like chromone derivatives and are suitable for the combinatorial preparation of compounds libraries.

  据报道，利用α-酮酸与邻-羟基烯酮，2,3-未取代的色酮和3-碘色酮的过渡金属催化的脱羧交叉偶联反应，三个新的3-酰基色酮条目。标题方法可实现一系列类药物色酮衍生物的简明合成，适用于化合物库的组合制备。
• Novel conversion of 3-(α-hydroxybenzyl)flavones to 3-benzoylchromones and 3-cyanoflavones with NaN3/TFA
  作者：Asok K Mallik、Falguni Chattopadhyay、Sankar P Dey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00730-9

  日期：2000.6

  On treatment with NaN3/TFA, 3-(α-hydroxybenzyl)flavones are converted to 3-benzoyl- chromones and 3-cyanoflavones, plausible mechanisms for which have been suggested.

  在用NaN 3 / TFA处理时，3-（α-羟基苄基）黄酮被转化为3-苯甲酰基色酮和3-氰基黄酮，已经提出了合理的机理。
• Mallik, Asok K.; Chattopadhyay, Falguni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 889 - 892
  作者：Mallik, Asok K.、Chattopadhyay, Falguni

  DOI：——

  日期：——
• Adam, Waldemar; Halasz, Judit; Levai, Albert, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 795 - 804
  作者：Adam, Waldemar、Halasz, Judit、Levai, Albert、Nemes, Csaba、Patonay, Tamas、Toth, Gabor

  DOI：——

  日期：——