4-(4-nitrophenyl)but-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)but-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SEHYCIJWIIZTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)but-3-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-(4-aminophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于合理设计发现有效的人谷氨酰胺基环化酶抑制剂作为抗阿尔茨海默氏病的药物

  摘要：

  谷氨酰胺基环化酶（QC）通过产生β淀粉样肽（pGlu-Aβ）的N末端焦谷氨酸与毒性淀粉样蛋白斑块的形成有关，因此可能参与了阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理。我们基于优选底物Aβ3E-42的拟议结合模式设计了谷氨酰环化酶（QC）抑制剂库。一项体外结构-活性关系研究确定了几种出色的QC抑制剂，与已知的QC抑制剂相比，其效能提高了5至40倍。在AD的小鼠模型中测试时，化合物212显着降低了焦状Aβ和总Aβ的大脑浓度，并恢复了认知功能。这种强大的Aβ降低作用是通过将一个额外的结合区并入我们先前建立的药效团模型中而实现的，从而导致在QC结合位点与Glu327的羧酸酯基团发生强相互作用。我们的研究为设计新型QC抑制剂作为AD的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00098
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-(4-nitrophenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed oxidative bicyclization of 4-arylbut-3-yn-1-amines with internal alkynes through C–H functionalization

  摘要：

  通过C-H官能化呈现了一种新的Rh（III）催化氧化双环化反应，用于合成苯并[g]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5cc05093f

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of 3-Pyrrolidinones and Nitrones from N-Sulfonyl Hydroxylamines via Oxygen-Transfer Redox and 1,3-Sulfonyl Migration
  作者：Hyun-Suk Yeom、Eunsu So、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/chem.201002863

  日期：2011.2.7

  Golden touch: Gold‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl hydroxylamines with terminal alkyne led to 3‐pyrrolidinones by means of an oygen‐transfer redox reaction. This protocol constitutes a direct method for forming α‐amino carbonyl compounds. In sharp contrast, those with internal alkynes underwent 1,3‐sulfonyl migration leading to 3‐sulfonyl cyclic nitrones.

  金色触摸：金催化反应N-具有由oygen的手段导致3-吡咯烷酮末端炔磺酰羟胺-转移氧化还原反应。该方案构成了形成α-氨基羰基化合物的直接方法。与之形成鲜明对比的是，那些具有内部炔烃的化合物经历了1,3-磺酰基迁移，生成了3-磺酰基环状硝酮。
• Ligand-Free Sonogashira Coupling Reactions with Heterogeneous Pd/C as the Catalyst
  作者：Shigeki Mori、Takayoshi Yanase、Satoka Aoyagi、Yasunari Monguchi、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200800387

  日期：2008.8.8

  of aryl iodides were coupled with aromatic and aliphatic terminal alkynes to give the corresponding 1,2-disubstituted aromatic alkynes in good yields by using only 0.4 mol % of the heterogeneous 10 % Pd/C as the catalyst without a ligand, copper salt, or amine in an aqueous medium.

  通过仅使用0.4 mol％的非均相10％Pd / C作为催化剂而没有配体，铜盐，将各种芳基碘化物与芳族和脂族末端炔烃偶联，以良好的收率得到相应的1,2-二取代芳族炔烃或水介质中的胺。
• 一种聚合物微球在拉曼检测中的应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN107365254B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公布了一种聚合物微球在拉曼检测中的应用。将含炔基、氰基、叠氮基或碳氘键基团的甲基丙烯酸酯/酰胺类聚合物单体或苯乙烯类聚合物单体，通过乳液聚合或分散聚合的方法制备成粒径为纳米级至微米级的聚合物微球，这种聚合物微球在没有金属增敏结构的情况下具有明显的拉曼信号，其拉曼特征峰信号处于生物体内的拉曼静默区(1800‑2800cm‑1)，可作为标记物应用于生物成像。
• Easy Copper-, Ligand- and Amine-Free Sonogashira Coupling Reaction Catalyzed by Palladium on Carbon at Low Catalyst Loading and by Exposure to Air
  作者：Guolin Zhang

  DOI：10.1055/s-2005-863720

  日期：——

  An easy copper-, ligand and amine-free Sonogashira coupling reaction catalyzed by commercially available palladium on carbon with air at low catalyst loading (0.2 mol% Pd) has been developed. Aryl iodides coupled with aromatic alkynes gave good to excellent yields and with aliphatic alkyne gave moderate to good yields. The reaction system is easy to handle.

  开发了一种简单的铜、配体和胺自由的Sonogashira偶联反应，该反应使用市售的钯碳作为催化剂，在空气氛围下以低催化剂负载量（0.2 mol% Pd）进行。芳基碘与芳香炔烃偶联得到了良好至优异的产率，与脂肪炔烃偶联得到了中等至良好的产率。该反应体系易于操作。
• [EN] HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2019084662A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Heterocyclic compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. The use of such heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of cancers, and more particularly cancers sensitive to mitochondrial activity inhibition and increased reactive oxygen species (ROS) levels, is also disclosed. Such cancers include acute myeloid leukemia (AML), preferably AML characterized by certain features, such as high level of expression of one or more Homeobox (HOX)-network genes, high and/or low expression of specific genes, the presence of one or more cytogenetic or molecular risk factors such as intermediate cytogenetic risk, Normal Karyotype (A/K), mutated NPM1, mutated CEBPA, mutated FLT3, mutated DNMT3A, mutated TET2, mutated IDH1, mutated IDH2, mutated RUNX1, mutated WT1, mutated SRSF2, intermediate cytogenetic risk with abnormal karyotype (intern(abnK)), trisomy 8 (+8) and/or abnormal chromosome (5/7), and/or a high leukemic stem cell (LSC) frequency.

  化合物的分子式（I）的杂环化合物及其药用盐已被披露。还披露了这种杂环化合物及其药用盐用于治疗癌症，尤其是对于对线粒体活性抑制和增加活性氧化物（ROS）水平敏感的癌症。这些癌症包括急性髓样白血病（AML），最好是具有某些特征的AML，例如高水平表达一个或多个Homeobox（HOX）网络基因，特定基因的高和/或低表达，存在一个或多个细胞遗传学或分子风险因素，如中等细胞遗传学风险，正常核型（A/K），突变NPM1，突变CEBPA，突变FLT3，突变DNMT3A，突变TET2，突变IDH1，突变IDH2，突变RUNX1，突变WT1，突变SRSF2，具有异常核型的中等细胞遗传学风险（intern(abnK)），三体8（+8）和/或异常染色体（5/7），和/或高白血病干细胞（LSC）频率。