5-(4-nitrophenyl)-4-pentyn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-4-pentyn-2-ol
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)pent-4-yn-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CKIPNKZIALYVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-4-pentyn-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以53.5%的产率得到2-methyl-5-(4-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种合成取代呋喃的方法

  摘要：

  一种合成取代呋喃的方法，通过碘代烃与末端炔丁醇发生Sonogashira偶联反应，生成中间产物3‑炔‑1‑醇，再在Dess‑Martin Periodinane的作用下发生异构环化得到2‑取代呋喃类或2,5‑二取代呋喃类化合物。

  公开号：

  CN107353267B
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 4-戊炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以88.7%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-4-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种合成取代呋喃的方法

  摘要：

  一种合成取代呋喃的方法，通过碘代烃与末端炔丁醇发生Sonogashira偶联反应，生成中间产物3‑炔‑1‑醇，再在Dess‑Martin Periodinane的作用下发生异构环化得到2‑取代呋喃类或2,5‑二取代呋喃类化合物。

  公开号：

  CN107353267B

文献信息

• Lewis Acid Promoted Oxonium Ion Driven Carboamination of Alkynes for the Synthesis of 4-Alkoxy Quinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Priyanka A. Adate、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02896

  日期：2017.2.17

  Lewis acid mediated multisegment coupling cascade is designed for the synthesis of densely substituted 4-alkoxy quinolines via an oxonium ion triggered alkyne carboamination sequence involving C–C and C–N bond formations. Cyclic ether fused-quinolines could also be accessed using this fast, operationally simple, high yielding, chemoselective and functional group tolerant method. Versatility and utility

  路易斯酸介导的多段偶联级联反应是设计用于通过含氧离子触发的炔烃碳氨化序列（涉及C–C和C–N键的形成）来合成密集取代的4-烷氧基喹啉。还可以使用这种快速，操作简单，高收率，化学选择性和功能基团耐受的方法获得环醚稠合喹啉。该方法的多功能性和实用性通过所获得产品的后功能化及其在有效药物分子合成中的应用来证明。
• Ethylene Transposition: Ruthenium Hydride Catalyzed Intramolecular <i>trans</i>-Silylvinylation of Internal Alkynes
  作者：Shasha Liu、Jinbo Zhao、Lauren Kaminsky、Robert J. Wilson、Nadia Marino、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/ol5020027

  日期：2014.9.5

  A highly selective intramolecular trans-silylvinylation of internal alkynes catalyzed by RuHCl(CO)(SIMes)(PPh3) has been accomplished. The use of methyl vinyl ketone as an additive increased the efficiency of this transformation. This process was used to successfully form five-, six-, and seven-membered oxasilacycles by a formal anti-exo-dig cyclization.
• 一种合成取代呋喃的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN107353267B

  公开（公告）日：2019-11-01

  一种合成取代呋喃的方法，通过碘代烃与末端炔丁醇发生Sonogashira偶联反应，生成中间产物3‑炔‑1‑醇，再在Dess‑Martin Periodinane的作用下发生异构环化得到2‑取代呋喃类或2,5‑二取代呋喃类化合物。