1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1,2-Bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: KUJCOSDFZKOQMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲氧基苯胺 在 zirconioum phosphate monohydrate 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，Danishefsky's diene与亚胺的Aza-Diels-Alder反应与多孔α-磷酸氢锆和SDS催化

  摘要：

  首次报道了在无溶剂条件下，苯甲二胺1与Danishefsky的二烯之间的aza-Diels-Alder反应。该反应在30°C下迅速发生，并在十二烷基硫酸钠（SDS）的存在下被多孔的磷酸氢锆锆（p-αZrP）催化。产量极好。还研究了催化剂的再循环。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2009.07.105

文献信息

• Imino-Diels–Alder and imino-aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Jacqueline Collin、Nada Jaber、Marie Isabelle Lannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01581-7

  日期：2001.10

  In the presence of a catalytic amount of samarium diiodide in methylene chloride, aromatic imines react with Danishefsky diene to form tetrahydropyridine-4-ones in high yields. Under the same conditions, various imino-aldol reactions afford β-amino esters or β-amino ketones.

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。
• A simple ketone as an efficient metal-free catalyst for visible-light-mediated Diels–Alder and aza-Diels–Alder reactions
  作者：Jiri Kollmann、Yu Zhang、Waldemar Schilling、Tong Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c9gc00485h

  日期：——

  Diels–Alder reactions are highly effective between electron-rich dienes and electron-poor dienophiles. However, these reactions with electron-rich dienophiles are limited and require forcing conditions. Based on this, an efficient metal-free homogeneous system has been developed for the Diels–Alder reactions between electron-rich dienophiles and dienes under visible-light conditions. Additionally,

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。
• Copper(II) Triflate-Sodium Dodecyl Sulfate Catalyzed Preparation of 1,2-Diphenyl-2,3-dihydro-4-pyridones in Aqueous Acidic Medium
  作者：Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro、Daniela Lanari、Oriana Piermatti

  DOI：10.1055/s-0031-1291040

  日期：2012.7

  loss in efficiency. The reactions between N-benzylideneanilines and ­Danishefsky’s diene proceed smoothly in acidic aqueous medium in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate–sodium dodecyl sulfate [Cu(OTf)2–SDS] to afford the corresponding 1,2-diphenyl-2,3-dihydro-4-pyridones in excellent yields of 84–95%. The aqueous solution containing the catalyst is recovered and reused without any

  摘要 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。
• Post‐Synthetic Modification of Metal‐Organic Frameworks Bearing Phenazine Radical Cations for aza‐Diels‐Alder Reactions
  作者：Wei‐Ling Jiang、Bin Huang、Meng‐Xiang Wu、Ye‐Kai Zhu、Xiao‐Li Zhao、Xueliang Shi、Hai‐Bo Yang

  DOI：10.1002/asia.202100883

  日期：2021.12

  Herein a novel MOF R containing phenazine radical cations was synthesized by a post-synthetic modification strategy. It showed excellent stability according to the tests of XRD and EPR. Moreover, MOF R could be employed as a recyclable, stable and efficient heterogeneous catalyst for aza-Diels-Alder reactions.

  在此，通过合成后修饰策略合成了含有吩嗪自由基阳离子的新型 MOF R。根据XRD和EPR的测试，它表现出优异的稳定性。此外，MOF R可用作 aza-Diels-Alder 反应的可回收、稳定和高效的多相催化剂。
• Balancing Activity and Stability in Halogen-Bonding Catalysis: Iodopyridinium-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydropyridinones
  作者：Yi Li、Yicen Ge、Rui Sun、Xiao Yang、Shipeng Huang、Huajian Dong、Yunyao Liu、Haodan Xue、Xiaoyan Ma、Haiyan Fu、Zeqin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01028

  日期：2023.8.4

  as the halogen bond catalyst. The desired [4+2] cycloaddition products, bearing aryl, heteroaryl, alkyl, and alicyclic substituents, were successfully furnished in 28–99% yields. Mechanistic investigations proved that a strong halogen-bonding interaction forged between the iodopyridinium catalyst and imine intermediate was essential to dynamically masking the vulnerable C–I bond on the catalyst and accelerating

  以3-氟-2-碘-1-甲基吡啶鎓三氟甲磺酸盐为卤键催化剂，完成了2,3-二氢吡啶酮合成的一锅级联反应。成功地制备了所需的带有芳基、杂芳基、烷基和脂环族取代基的[4+2]环加成产物，产率为28-99%。机理研究证明，碘吡啶鎓催化剂和亚胺中间体之间形成的强卤素键相互作用对于动态掩盖催化剂上脆弱的C-I键并加速随后的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应至关重要。