1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1,2-Bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: KUJCOSDFZKOQMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲氧基苯胺 在 zirconioum phosphate monohydrate 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，Danishefsky's diene与亚胺的Aza-Diels-Alder反应与多孔α-磷酸氢锆和SDS催化

  摘要：

  首次报道了在无溶剂条件下，苯甲二胺1与Danishefsky的二烯之间的aza-Diels-Alder反应。该反应在30°C下迅速发生，并在十二烷基硫酸钠（SDS）的存在下被多孔的磷酸氢锆锆（p-αZrP）催化。产量极好。还研究了催化剂的再循环。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2009.07.105

文献信息

• Imino-Diels–Alder and imino-aldol reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Jacqueline Collin、Nada Jaber、Marie Isabelle Lannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01581-7

  日期：2001.10

  In the presence of a catalytic amount of samarium diiodide in methylene chloride, aromatic imines react with Danishefsky diene to form tetrahydropyridine-4-ones in high yields. Under the same conditions, various imino-aldol reactions afford β-amino esters or β-amino ketones.

  在二氯甲烷中催化量的二碘化sa存在下，芳族亚胺与Danishefsky二烯反应形成高产率的四氢吡啶-4-酮。在相同条件下，各种亚氨基-羟醛反应可得到β-氨基酯或β-氨基酮。
• Copper(II) Triflate-Sodium Dodecyl Sulfate Catalyzed Preparation of 1,2-Diphenyl-2,3-dihydro-4-pyridones in Aqueous Acidic Medium
  作者：Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro、Daniela Lanari、Oriana Piermatti

  DOI：10.1055/s-0031-1291040

  日期：2012.7

  loss in efficiency. The reactions between N-benzylideneanilines and ­Danishefsky’s diene proceed smoothly in acidic aqueous medium in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate–sodium dodecyl sulfate [Cu(OTf)2–SDS] to afford the corresponding 1,2-diphenyl-2,3-dihydro-4-pyridones in excellent yields of 84–95%. The aqueous solution containing the catalyst is recovered and reused without any

  摘要 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。 在催化量的三氟甲磺酸铜（II）-十二烷基硫酸钠[Cu（OTf）2 -SDS]存在下，N-苄叉基苯胺和Danishefsky's二烯之间的反应在酸性水性介质中平稳进行，得到相应的1,2-二苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮类化合物的收率为84–95％。含有催化剂的水溶液被回收并再利用而效率没有任何损失。
• Aza-Diels–Alder reaction of Danishefsky's diene with immines catalyzed by porous α-zirconium hydrogen phosphate and SDS under solvent-free conditions
  作者：Francesca Bellezza、Antonio Cipiciani、Umberto Costantino、Francesco Fringuelli、Mara Orrù、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1016/j.cattod.2009.07.105

  日期：2010.7

  The aza-Diels–Alder reaction between benzaldimines 1 and Danishefsky's diene in solvent-free conditions is reported for the first time. The reaction occurs rapidly at 30 °C and is catalyzed by porous α-zirconium hydrogen phosphate (p-αZrP) in the presence of sodium dodecyl sulfate (SDS). The yields were excellent. The recycling of the catalyst has also been investigated.

  首次报道了在无溶剂条件下，苯甲二胺1与Danishefsky的二烯之间的aza-Diels-Alder反应。该反应在30°C下迅速发生，并在十二烷基硫酸钠（SDS）的存在下被多孔的磷酸氢锆锆（p-αZrP）催化。产量极好。还研究了催化剂的再循环。
• Post‐Synthetic Modification of Metal‐Organic Frameworks Bearing Phenazine Radical Cations for aza‐Diels‐Alder Reactions
  作者：Wei‐Ling Jiang、Bin Huang、Meng‐Xiang Wu、Ye‐Kai Zhu、Xiao‐Li Zhao、Xueliang Shi、Hai‐Bo Yang

  DOI：10.1002/asia.202100883

  日期：2021.12

  Herein a novel MOF R containing phenazine radical cations was synthesized by a post-synthetic modification strategy. It showed excellent stability according to the tests of XRD and EPR. Moreover, MOF R could be employed as a recyclable, stable and efficient heterogeneous catalyst for aza-Diels-Alder reactions.

  在此，通过合成后修饰策略合成了含有吩嗪自由基阳离子的新型 MOF R。根据XRD和EPR的测试，它表现出优异的稳定性。此外，MOF R可用作 aza-Diels-Alder 反应的可回收、稳定和高效的多相催化剂。
• Balancing Activity and Stability in Halogen-Bonding Catalysis: Iodopyridinium-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydropyridinones
  作者：Yi Li、Yicen Ge、Rui Sun、Xiao Yang、Shipeng Huang、Huajian Dong、Yunyao Liu、Haodan Xue、Xiaoyan Ma、Haiyan Fu、Zeqin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01028

  日期：2023.8.4

  as the halogen bond catalyst. The desired [4+2] cycloaddition products, bearing aryl, heteroaryl, alkyl, and alicyclic substituents, were successfully furnished in 28–99% yields. Mechanistic investigations proved that a strong halogen-bonding interaction forged between the iodopyridinium catalyst and imine intermediate was essential to dynamically masking the vulnerable C–I bond on the catalyst and accelerating

  以3-氟-2-碘-1-甲基吡啶鎓三氟甲磺酸盐为卤键催化剂，完成了2,3-二氢吡啶酮合成的一锅级联反应。成功地制备了所需的带有芳基、杂芳基、烷基和脂环族取代基的[4+2]环加成产物，产率为28-99%。机理研究证明，碘吡啶鎓催化剂和亚胺中间体之间形成的强卤素键相互作用对于动态掩盖催化剂上脆弱的C-I键并加速随后的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应至关重要。