2,3-dihydro-2-(o-tolyl)-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(o-tolyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: JUISJAYTDHXVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 2-甲基苯甲醛 在 (R,R)-mangane(III)-salen 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以60%的产率得到2,3-dihydro-2-(o-tolyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  不对称杂Diels-Alder反应，使用手性阳离子金属硅铝络合物作为催化剂

  摘要：

  手性阳离子（R，S）-或（R，R）-（salen）–锰（III）和–铬（III）配合物用作Danishefsky's二烯与醛的不对称杂Diels–Alder反应的催化剂，实现了高对映选择性（0°C时ee高达97％）。通过使用（R，R）络合物作为催化剂，不带有预配位官能团的醛的反应效果良好，而通过使用（R，S）络合物，带有预配位官能团的醛的反应效果更好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01048-6

文献信息

• Cage-Shaped Borate Esters with Tris(2-oxyphenyl)methane or -silane System Frameworks Bearing Multiple Tuning Factors: Geometric and Substituent Effects on Their Lewis Acid Properties
  作者：Makoto Yasuda、Hideto Nakajima、Ryosuke Takeda、Sachiko Yoshioka、Satoshi Yamasaki、Kouji Chiba、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201002789

  日期：2011.3.28

  Boron complexes that contain new tridentate ligands, tris(o‐oxyaryl)methanes and ‐silanes, were prepared. These complexes had a cage‐shaped structure around a boron center and showed higher Lewis acidity and catalytic activity than open‐shaped boron compounds. The cage‐shaped ligands determined the properties of the borates by altering the geometry and were consistently bound to the metal center by

  制备了含有新的三齿配体，三（邻-氧芳基）甲烷和-硅烷的硼配合物。这些络合物在硼中心周围具有笼状结构，并且比开放型硼化合物具有更高的路易斯酸度和催化活性。笼状配体通过改变几何形状决定了硼酸盐的性质，并通过螯合作用始终与金属中心结合。合成的化合物是L⋅B（OC 6 H 4）3 CH，L⋅B（OC 6 H 4）3 SiMe及其衍生物（L = THF或吡啶作为外部配体）。理论计算表明，笼形硼酸盐具有较大的二面角（C ipso-O-B-O）与开放形状的硼酸盐相比。由于二面角的几何作用，意味着与开口形相比，笼形硼酸盐具有更高的路易斯酸度。在笼形框架的芳基部分引入吸电子基团增加了路易斯酸度。用桥头硅代替桥头C会降低硼配合物的路易斯酸度，因为大的硅原子会降低C ipso -B-O的二面角。对氟取代的化合物B（OC 6 H 3 F）3 CH和邻苯基取代的化合物B（OC 6 H 3 Ph）3的配体交换率CH小于未取代的硼酸盐B（OC
• Optically Active Aldiminato Cobalt(II) Complex Catalyst for Enantioselective Hetero Diels-Alder Reaction
  作者：Tohru Yamada、Satoko Kezuka、Tsuyoshi Mita、Taketo Ikeno

  DOI：10.3987/com-99-s126

  日期：——

  Among various aldiminato metal complexes, the optically active cobalt(II) complex efficiently catalyzed the enantioselective hetero Diels-Alder reaction of aromatic aldehydes with 1-methoxy-[3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene. In the presence of 0.5 mol% of the catalyst, the reaction smoothly proceeded and ortho substituents of the dienophiles that could chelate to the catalyst significantly accelerated the reaction to improve the chemical and optical yields.
• Asymmetric hetero Diels–Alder reaction using chiral cationic metallosalen complexes as catalysts
  作者：Kohsuke Aikawa、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01048-6

  日期：2001.1

  –chromium(III) complexes served as the catalysts for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of Danishefsky's diene with aldehydes, achieving high enantioselectivity (up to 97% ee at 0°C). The reactions of aldehydes bearing no precoordinating functional group were well effected by using (R,R)-complexes as catalysts, while those of aldehydes bearing a precoordinating functionality were better effected by

  手性阳离子（R，S）-或（R，R）-（salen）–锰（III）和–铬（III）配合物用作Danishefsky's二烯与醛的不对称杂Diels–Alder反应的催化剂，实现了高对映选择性（0°C时ee高达97％）。通过使用（R，R）络合物作为催化剂，不带有预配位官能团的醛的反应效果良好，而通过使用（R，S）络合物，带有预配位官能团的醛的反应效果更好。