2-isopropyl-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-2-propan-2-yl-4,5-dihydroimidazole
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 342.462
• InChiKey: XSOXJVLQGGDBCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-isopropyl-4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与腈和羰基反应的研究：咪唑啉和恶唑烷的合成

  摘要：

  在多种路易斯酸的存在下，已经研究了N-甲苯磺酰基氮丙啶与腈和羰基的反应生成咪唑啉和恶唑烷。用1当量的BF 3 ·Et 2 O或Et 3 OBF 4在CH 2 Cl 2中反应是有效的。然而，在无溶剂条件下，金属三氟甲磺酸酯具有催化作用，可为N-甲苯磺酰氮丙啶与腈环加成反应提供最佳结果。在分子筛存在下，与羰基化合物的相同反应在CH 2 Cl 2中进行得最好。在各种三氟甲磺酸酯中，Zn（OTf）2被发现是最好的。为了使其在合成中更具通用性，已经研究了环化产物的N -Ts键的裂解。已经通过使用手性氮丙啶作为底物研究了反应的机理。氮丙啶与腈和羰基的这些正式的[3 + 2]环加成反应以Ritter方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo062564c

文献信息

• Synthesis of substituted imidazolines via [3+2]-cycloaddition of aziridines with nitriles
  作者：B.A.Bhanu Prasad、Ghanshyam Pandey、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.015

  日期：2004.2

  An efficient synthesis of 2,4-disubstituted 1H-imidazolines from aziridines and nitriles in the presence of BF3-E(2)tO or triethyloxonium tetrafluoroborate has been described. The reaction proceeds via a [3+2]-cycloaddition reaction. Most of the nitriles successfully underwent cycloaddition reactions with aziridines even at room temperature in a very short time. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.