10-propargyl-1,6-diazaphenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-propargyl-1,6-diazaphenothiazine
• 英文别名: 10-Propargyl-1,6-diazaphenothiazine；9-prop-2-ynyl-2-thia-4,9,11-triazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8),4,6,11,13-hexaene
• 化学式: C₁₃H₉N₃S
• 分子量: 239.301
• InChiKey: OSLOZHHWCBNCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 10-propargyl-1,6-diazaphenothiazine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到10‐(4‐pyrrolidin‐1‐yl‐but‐2‐ynyl)‐1,6‐diazaphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  双吡啶并噻嗪和喹诺苯并噻嗪衍生物的双重作用——抗癌和胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  在阿尔茨海默病 (AD) 和癌症之间观察到的负相关促使我们在具有抗癌特性的吩噻嗪衍生物中寻找胆碱酯酶抑制活性。通过使用计算机模拟和体外筛选方法，我们的研究发现了抗癌多环、三环和四环化合物的新生物活性。对 120 种配体（氮杂吩噻嗪的衍生物）库的虚拟筛选导致鉴定出 25 种化合物，它们可作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的潜在抑制剂。生物测定表明，在测试化合物中存在 eeAChE（电鳗 AChE）或 eqBuChE（马血清 BuChE）的选择性抑制剂和两种酶的非选择性抑制剂。它们对 eeAChE 的效力在亚微摩尔到微摩尔范围内，IC50 值为 0.78 到 19.32 μM，而它们对 eqBuChE 的 IC50 值范围为 0.46 到 10.38 μM。测试的化合物中最有效的是四环衍生物 6-(4-diethylaminobut-2-ynyl)-9-methy

  DOI：

  10.3390/molecules25112604
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫代-二(3-硝基吡啶) 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 10-propargyl-1,6-diazaphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  新的10-取代的1,6-二氮杂吩噻嗪的合成，光谱表征和抗癌活性。

  摘要：

  在3-氨基-3'-硝基-2,2'-二吡啶硫醚与3,3'-二硝基-2,2的环化反应中获得了新的吩噻嗪衍生物，为1，6-二氮杂吩噻嗪结构的10-取代的二吡啶并噻嗪。 ′-二吡啶基二硫化物，然后在2-氯-3-硝基吡啶与3-氨基-2-吡啶硫醇钠反应中进行各种烷基化和芳基化反应。噻嗪环形成的反应是通过SN型的Smiles重排进行的。由于烷基化反应可以在噻嗪，嗪或两个氮原子处进行，因此产物结构的阐明基于2D NMR（旋转框架Overhauser效应光谱，相关光谱，异核单量子相干和异核多键相关）光谱。在ñ-甲基化产物。一些10-取代-1,6- diazaphenothizines（5，10，12，13）为至少抗癌抗黑色素瘤C-32和乳腺癌MCF-7细胞系作为参考药物活性-顺铂。事实证明，单氮杂吩噻嗪药物前苯二酚的活性低于1,6-二氮杂吩噻嗪结构的至少6种衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1646-3