4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-acetyl)benzoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-acetyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)acetyl)benzoate；Ethyl 4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylacetyl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: LHMOJXXVQGTWHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对碘苯甲酸乙酯 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 三叔丁基膦 、 N-甲基二环己基胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-acetyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用接近化学计量的一氧化碳进行钯催化的双羰基化：方便地获得取代的13 C 2标签的苯乙胺

  摘要：

  基于高度收敛的碳骨架一步组装，已开发出一种新颖且通用的13 C 2-和2 H标记的苯乙胺衍生物的方法。使用钯催化的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基碘化物的双羰基化作用，可以将两个碳13同位素有效地结合到苯乙胺中。

  DOI：

  10.1021/jo3009337

文献信息

• Silacarboxylic Acids as Efficient Carbon Monoxide Releasing Molecules: Synthesis and Application in Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Stig D. Friis、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja208652n

  日期：2011.11.16

  Silacarboxylic acids have been demonstrated to be easy to handle, air-stable carbon monoxide precursors. Different silacarboxylic acids were synthesized from the corresponding chlorosilanes and carbon dioxide, and their decarbonylation, upon treatment with an array of activators, was evaluated. The release of CO from crystalline MePh(2)SiCO(2)H proved to be highly efficient, and it was successfully

  硅羧酸已被证明是易于处理、空气稳定的一氧化碳前体。从相应的氯硅烷和二氧化碳合成了不同的硅羧酸，并评估了它们在用一系列活化剂处理后的脱羰。从结晶 MePh(2)SiCO(2)H 中释放 CO 被证明是高效的，并且它成功地应用于使用接近化学计量数量的一氧化碳前体的钯催化羰基化偶联的选择。最后，证明了 MePh(2)Si(13)CO(2)H 的合成及其在两种生物活性化合物的羰基标记中的应用。
• Remarkable ligand effect on the palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides
  作者：Muneaki Iizuka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b600632a

  日期：——

  The use of t-Bu3P as a ligand dramatically improved the generality of the double carbonylation of aryl iodides, and Mo(CO)6 was also found to be effective as a CO source in the system.

  使用t-Bu3P作为配体可显着提高芳基碘化物双羰基化的普遍性，并且Mo（CO）6也被认为是有效的系统CO来源。
• Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Using Near Stoichiometric Carbon Monoxide: Expedient Access to Substituted ¹³C₂-Labeled Phenethylamines
  作者：Dennis U. Nielsen、Karoline Neumann、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Amalie Modvig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo3009337

  日期：2012.7.20

  A novel and general approach for 13C2- and 2H-labeled phenethylamine derivatives has been developed, based on a highly convergent single-step assembly of the carbon skeleton. The efficient incorporation of two carbon-13 isotopes into phenethylamines was accomplished using a palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with near stoichiometric carbon monoxide.

  基于高度收敛的碳骨架一步组装，已开发出一种新颖且通用的13 C 2-和2 H标记的苯乙胺衍生物的方法。使用钯催化的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基碘化物的双羰基化作用，可以将两个碳13同位素有效地结合到苯乙胺中。