2-methyl-1,1-diphenylpropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,1-diphenylpropylamine
• 英文别名: 2-methyl-1,1-diphenylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: WBTZKCPYFYBUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,1-diphenylpropylamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-methyl-1-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移

  摘要：

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。

  DOI：

  10.1039/d1nj02932k
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-甲基-1-丙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-1,1-diphenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移

  摘要：

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。

  DOI：

  10.1039/d1nj02932k

文献信息

• One-Pot Synthesis of Primary <i>tert</i>-Alkylamines by the Addition of Organometallic Reagents to Nitriles Mediated by Ti(O<i>i</i>-Pr)₄
  作者：Viktor Sokolov、Armin de Meijere、Olesya Tomashenko、Alexander Tomashevskiy

  DOI：10.1055/s-2007-967980

  日期：——

  A number of primary tert-alkylamines (18 examples, 25-72% yields) have been prepared according to a simple one-pot procedure by the addition of organometallic reagents such as Grignard reagents and organolithium compounds to nitriles in the presence of Ti(Oi-Pr)4.

  通过简单的一锅法步骤，在Ti(Oi-Pr)4的存在下，将格氏试剂和有机锂化合物等有机金属试剂添加到腈中，已制备了多种伯叔烷基胺（18个实例，产率25-72%）。
• Enantioselective Access to 1<i>H</i> -Isoindoles with Quaternary Stereogenic Centers by Palladium(0)-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Daria Grosheva、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201809173

  日期：2018.10.8

  enantioselective method for the synthesis of chiral 1H‐isoindoles bearing quaternary stereogenic centers is reported. Powered by readily accessible phosphordiamidite ligands, the presented palladium(0)‐catalyzed C−H functionalization uses trifluoroacetimidoyl chlorides as electrophilic components. It delivers previously inaccessible perfluoroalkylated 1H‐isoindoles in high yields and enantioselectivities. The

  报道了一种催化对映体选择性的方法，用于合成带有四级立体异构中心的手性1 H-异吲哚。在容易获得的磷二酰胺配体的支持下，提出的钯（0）催化的CH官能化使用三氟乙酰亚胺基氯作为亲电子组分。它以高收率和对映选择性提供了以前无法获得的全氟烷基化1 H-异吲哚。亲核试剂的随后的非对映选择性加成提供了被密集取代和空间受阻的异吲哚啉的途径。
• Rhodium-catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Aryl–Aryl Coupling Using Air as Terminal Oxidant
  作者：Hannah Baars、Yuto Unoh、Takeshi Okada、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Ken Tanaka、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.140690

  日期：2014.11.5

  Intramolecular dehydrogenative cyclization involving twofold Csp2–H bond cleavages directed by the amino- or carboxy group proceeds smoothly when using a rhodium–copper catalyst system under air as the terminal oxidant. A variety of fluorene derivatives can be prepared by the environmentally benign procedure.

  在氨基或羧基的引导下，使用铑-铜催化体系在空气中作为终极氧化剂，涉及两次Csp2–H键断裂的分子内脱氢环化反应顺利进行。通过这种环保的方式，可以制备多种氟烯衍生物。
• Synthesis of Fluorene Derivatives through Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Keisuke Morimoto、Masaki Itoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Yu Shibata、Ken Tanaka、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201201526

  日期：2012.5.29

  Doubling up: Two CH bond activations took place efficiently upon treatment of 1 with a rhodium catalyst to form dehydrogenative cyclization products 2. Furthermore, 3 undergoes similar cyclization and subsequent decarboxylation through the cleavage of two CH bonds and one CC bond. Both reactions provide straightforward routes to the fluorene framework.

  加倍：用铑催化剂处理1形成脱氢环化产物2时，有效地发生了两个CH键活化。此外，3通过两个CH键和一个CC键的裂解经历相似的环化和随后的脱羧。两种反应均提供了通往芴骨架的直接途径。
• Addition of organometallic reagents to nitriles promoted by titanium(IV) isopropoxide as a procedure of synthesis of primary tert-alkylamines
  作者：O. A. Tomashenko、V. V. Sokolov、A. A. Tomashevskii、A. A. Potekhin、A. de Meijere

  DOI：10.1134/s1070428007100016

  日期：2007.10

  Grignard reagents are able to add twice to nitriles in the presence of titanium(IV) isopropoxide providing primary tert-alkylamines in a fair yield. The conditions and structural features of reagents required for successful reaction were established. A possibility to apply two different organometallic reagents was demonstarated, in particular, the use of organolithium compounds in the second stage.