(E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: RHGUNVSPTREMSE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 对硝基苯甲醛 在 四氯化硅 、 4,4'-二甲苯亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到(E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  四氯化硅在有机合成中的应用：乙烯醇醛醇缩醛反应的新应用

  摘要：

  本文介绍了一种基于SiCl 4催化的乙烯基醇醛醇缩醛反应的新颖而有效的方法。根据亲核性迈尔（Mayr）规模，通过使用催化量的SiCl 4而不使用任何其他助催化剂，证明了陈氏二烯的乙烯基醇醛醇缩醛反应是有效的。相反，SiCl 4 / Lewis碱系统已被方便地用于较少亲核的Danishefsky's二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃（TMSOF）的高效选择性乙烯基反应。实际上，许多路易斯碱（例如亚砜，甲酰胺和磷酰胺）已成功用作SiCl 4发起人。由2,2,6-三甲基-[1,3]-二恶英-4-酮衍生物衍生而来的TMSOF和甲硅烷基氧二烯需要化学计量的SiCl 4，而Chan和Danishefsky的二烯的乙烯基醇醛缩合反应在存在催化或亚化学计量的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.020

文献信息

• Efficient organocatalysis with a calix[4]pyrrole derivative
  作者：Grazia Cafeo、Margherita De Rosa、Franz H. Kohnke、Placido Neri、Annunziata Soriente、Luca Valenti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.148

  日期：2008.1

  The 10 alpha,20 beta-bis(4-nitrophenyl)-calix[4]pyrrole was found to act as an effective organocatalyst for the hetero Diets-Alder reaction of Danishefsky's diene with aromatic aldehydes. This discovery is the first reported case of a calixpyrrole that exhibits organocatalytic activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.