(E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: RHGUNVSPTREMSE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 对硝基苯甲醛 在 四氯化硅 、 4,4'-二甲苯亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到(E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  四氯化硅在有机合成中的应用：乙烯醇醛醇缩醛反应的新应用

  摘要：

  本文介绍了一种基于SiCl 4催化的乙烯基醇醛醇缩醛反应的新颖而有效的方法。根据亲核性迈尔（Mayr）规模，通过使用催化量的SiCl 4而不使用任何其他助催化剂，证明了陈氏二烯的乙烯基醇醛醇缩醛反应是有效的。相反，SiCl 4 / Lewis碱系统已被方便地用于较少亲核的Danishefsky's二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃（TMSOF）的高效选择性乙烯基反应。实际上，许多路易斯碱（例如亚砜，甲酰胺和磷酰胺）已成功用作SiCl 4发起人。由2,2,6-三甲基-[1,3]-二恶英-4-酮衍生物衍生而来的TMSOF和甲硅烷基氧二烯需要化学计量的SiCl 4，而Chan和Danishefsky的二烯的乙烯基醇醛缩合反应在存在催化或亚化学计量的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.020

文献信息

• Efficient organocatalysis with a calix[4]pyrrole derivative
  作者：Grazia Cafeo、Margherita De Rosa、Franz H. Kohnke、Placido Neri、Annunziata Soriente、Luca Valenti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.148

  日期：2008.1

  The 10 alpha,20 beta-bis(4-nitrophenyl)-calix[4]pyrrole was found to act as an effective organocatalyst for the hetero Diets-Alder reaction of Danishefsky's diene with aromatic aldehydes. This discovery is the first reported case of a calixpyrrole that exhibits organocatalytic activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silicon tetrachloride in organic synthesis: new applications for the vinylogous aldol reaction
  作者：Maria R. Acocella、Margherita De Rosa、Antonio Massa、Laura Palombi、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.020

  日期：2005.4

  efficient methodology for vinylogous aldol reactions based on SiCl4 catalysis. According to the nucleophilicity Mayr's scale, vinylogous aldol reaction of Chan's diene proved to be effective by using catalytic amount of SiCl4, without any other promoter. On the contrary, the SiCl4/Lewis base system has been conveniently exploited for the efficient and selective vinylogous reaction of less nucleophilic

  本文介绍了一种基于SiCl 4催化的乙烯基醇醛醇缩醛反应的新颖而有效的方法。根据亲核性迈尔（Mayr）规模，通过使用催化量的SiCl 4而不使用任何其他助催化剂，证明了陈氏二烯的乙烯基醇醛醇缩醛反应是有效的。相反，SiCl 4 / Lewis碱系统已被方便地用于较少亲核的Danishefsky's二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃（TMSOF）的高效选择性乙烯基反应。实际上，许多路易斯碱（例如亚砜，甲酰胺和磷酰胺）已成功用作SiCl 4发起人。由2,2,6-三甲基-[1,3]-二恶英-4-酮衍生物衍生而来的TMSOF和甲硅烷基氧二烯需要化学计量的SiCl 4，而Chan和Danishefsky的二烯的乙烯基醇醛缩合反应在存在催化或亚化学计量的催化剂。