2-methyl-2-(1-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,3-dihydro-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-methyl-2-(1-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 309.266
• InChiKey: XYDBBFDZHGXONB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡咯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1600.0 MPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 2-methyl-2-(1-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  用贫电子的二烯调节贫电子吡咯作为亲二烯体在环加成反应中的反应性和化学选择性

  摘要：

  路易斯酸催化和高压激活可以使吡咯衍生物与富电子的二烯在正常的电子需求[4 + 2]环加成反应，前提是芳香环被至少两个吸电子基团取代。杂环的双亲行为是通过全碳过程中的芳族碳-碳双键或杂环加成反应中取代基的羰基部分参与来表达的。在这方面，表明杂环取代基的性质具有显着影响，并指导环加成的反应性和化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.016

文献信息

• Tuning the reactivity and chemoselectivity of electron-poor pyrroles as dienophiles in cycloadditions with electron-rich dienes
  作者：Antony Chrétien、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.016

  日期：2005.8

  Activation by Lewis acid catalysis and high pressure allows pyrrole derivatives to react with electron-rich dienes in normal electron demand [4+2] cycloadditions, provided that the aromatic ring is substituted by at least two electron-withdrawing groups. The dienophilic behavior of the heterocycle is expressed through the involvement of either the aromatic carbon–carbon double bond in an all-carbon

  路易斯酸催化和高压激活可以使吡咯衍生物与富电子的二烯在正常的电子需求[4 + 2]环加成反应，前提是芳香环被至少两个吸电子基团取代。杂环的双亲行为是通过全碳过程中的芳族碳-碳双键或杂环加成反应中取代基的羰基部分参与来表达的。在这方面，表明杂环取代基的性质具有显着影响，并指导环加成的反应性和化学选择性。