4-(diphenylphosphino)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(diphenylphosphino)pyrimidine
• 英文别名: Diphenyl(pyrimidin-4-yl)phosphane
• 化学式: C₁₆H₁₃N₂P
• 分子量: 264.266
• InChiKey: ZRLYFRSIROIBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  嘧啶 、 二苯基氯化膦 在 zinc(II) chloride 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以42%的产率得到4-(diphenylphosphino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪，哒嗪，嘧啶和喹喔啉的锂介导的锌离子化作用

  摘要：

  研究了使用ZnCl 2 ·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量）的原位混合物对吡嗪，哒嗪，嘧啶和喹喔啉进行去质子处理。吡嗪和嘧啶在室温下于THF中去质子化，这一结果可通过捕获I 2来证明。使用助溶剂（TMEDA或THF）可减少在净己烷中观察到的二聚体竞争性形成。从喹喔啉开始，二聚体的形成也发生在THF中，无论使用何种溶剂和条件，都能获得一碘化物和二碘化物的混合物。与哒嗪类似地竞争形成了二碘化物。然而，在回流温度下使用THF仍能以良好的收率得到3-碘衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0708341

文献信息

• Lithium-Mediated Zincation of Pyrazine, Pyridazine, Pyrimidine, and Quinoxaline
  作者：Anne Seggio、Floris Chevallier、Michel Vaultier、Florence Mongin

  DOI：10.1021/jo0708341

  日期：2007.8.1

  Deprotonation of pyrazine, pyridazine, pyrimidine, and quinoxaline using an in situ mixture of ZnCl2·TMEDA (0.5 equiv) and LiTMP (1.5 equiv) was studied. Pyrazine and pyrimidine were deprotonated in THF at room temperature, a result evidenced by trapping with I2. The competitive formation of dimer observed in net hexane was reduced by using cosolvents (TMEDA or THF). Starting from quinoxaline, the

  研究了使用ZnCl 2 ·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量）的原位混合物对吡嗪，哒嗪，嘧啶和喹喔啉进行去质子处理。吡嗪和嘧啶在室温下于THF中去质子化，这一结果可通过捕获I 2来证明。使用助溶剂（TMEDA或THF）可减少在净己烷中观察到的二聚体竞争性形成。从喹喔啉开始，二聚体的形成也发生在THF中，无论使用何种溶剂和条件，都能获得一碘化物和二碘化物的混合物。与哒嗪类似地竞争形成了二碘化物。然而，在回流温度下使用THF仍能以良好的收率得到3-碘衍生物。