3-(3-chloro-1-oxopropyl)-7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo<2,1-b><2>benzazepin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(3-chloro-1-oxopropyl)-7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo<2,1-b><2>benzazepin-7-one
• 英文别名: 3-(3-chloro-1-oxopropyl)-7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo[2,1-b][2]benzazepin-7-one；3-(3-chloropropanoyl)-5,11b,12,13-tetrahydroisoindolo[2,3-b][2]benzazepin-7-one
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₂
• 分子量: 339.821
• InChiKey: YSQLNIRCHMVRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲醛哌嗪 、 3-(3-chloro-1-oxopropyl)-7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo<2,1-b><2>benzazepin-7-one 以to provide about 3.6 g of 3-[3-(4-formyl-1-piperazinyl)-1-oxopropyl]-7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo[2,1-b][2]benzazepin-7-one as a crude oil的产率得到3-[3-(4-formyl-1-piperazinyl)-1-oxopropyl]-7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo[2,1-b][2]benzazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic condensed heterocyclic compounds their production, and use

  摘要：

  一种化合物，其化学式为##STR1##其中Ar代表一个四环融合的杂环基团，可以被取代；R.sup.1代表H或一个可以被取代的碳氢基团；Y代表一种氨基酸或含氮饱和杂环基团，可以被取代，其盐具有出色的胆碱酯酶抑制活性和单胺摄取抑制活性，因此可用作治疗和/或预防老年痴呆症的药物。

  公开号：

  US05814642A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo<2,1-b><2>benzazepin-7-one 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-(3-chloro-1-oxopropyl)-7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo<2,1-b><2>benzazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Friedel–Crafts acylation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine and related nitrogen heterocycles

  摘要：

  It is revealed that NH-protected 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine 4 is acylated on C-8 with greater than 95% regioselectivity. This regioselectivity has been applied to the synthesis of 3-(1-benzylpiperidin-4-yl)-1-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-8-yl)propan-1-one 3a, an inhibitor of acetylcholinesterase (AChE). The regioselectivities of the acylation of the following nitrogen heterocycles have also been studied: 4-formyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine 6, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-3-one 7, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-2-one 8, 7,11b,12,13-tetrahydro-5H-isoindolo[2,1-b][2] benzazepin-7-one 9 and 6,7,9,13b-tetrahydro-5H-isoindolo[1,2-a][2]benzazepin-9-one 10. A molecular orbital (MO) calculation on the Lewis acid coordinated substrates has been used for predicting regioselectivity.

  DOI：

  10.1039/p19940002993

文献信息

• Tetracyclic condensed heterocyclic compounds and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05620973A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  A novel compound of the formula ##STR1## wherein Ar represents a tetracyclic fused heterocyclic group which may be substituted; R.sup.1 represents H or a hydrocarbon group which may be substituted; Y represents an amino or nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may be substituted, its salt, inhibiting excellent cholinesterase inhibitory activity and monoamine uptake inhibitory activity, thus being useful as therapeutic and/or prophylactic medicaments of senile dementia.

  该化合物的式子为##STR1## 其中Ar代表一个四环融合的杂环基团，可以被取代；R.sup.1代表氢或一个可以被取代的碳氢基团；Y代表一个氨基或含氮的饱和杂环基团，可以被取代，它的盐具有优异的胆碱酯酶抑制活性和单胺摄取抑制活性，因此可用作治疗和/或预防老年性痴呆的药物。
• Tetracyclic condensed heterocyclic compounds for the treatment of senile dementia
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0655451A1

  公开（公告）日：1995-05-31

  A novel compound of the formula wherein Ar represents a tetracyclic fused heterocyclic group which may be substituted; R¹ represents H or a hydrocarbon group which may be substituted; Y represents an amino or nitrogen-containing saturated heterocyclic group which may be substituted, its salt, inhibiting excellent cholinesterase inhibitory activity and monoamine uptake inhibitory activity, thus being useful as therapeutic and/or prophylactic medicaments of senile dementia.

  一种新颖的式化合物 其中 Ar 代表可被取代的四环融合杂环基团；R¹ 代表 H 或可被取代的烃基团；Y 代表可被取代的氨基或含氮饱和杂环基团，其盐具有优异的胆碱酯酶抑制活性和单胺摄取抑制活性，因此可用作老年痴呆症的治疗和/或预防药物。
• US5620973A
  申请人：——

  公开号：US5620973A

  公开（公告）日：1997-04-15