5-Nitro-2-(trifluoromethylthio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Nitro-2-(trifluoromethylthio)benzonitrile
• 英文别名: 4-trifluoromethylthio-3-nitrobenzonitrile；5-Nitro-2-(trifluoromethylsulfanyl)benzonitrile
• 化学式: C₈H₃F₃N₂O₂S
• 分子量: 248.185
• InChiKey: CFMYLILFQIVDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲腈 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到5-Nitro-2-(trifluoromethylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲硫醇银（I）和无机碘化物制备三氟甲基芳基硫化物

  摘要：

  三氟甲硫醇银（I）（KISCF（3））与KI或碘化四正丁基碘化铵在乙腈中的反应导致形成三氟甲硫醇的亲核源。该来源能够在温和的条件下将活化的氟代，氯代，溴代和碘代芳烃转化为相应的三氟甲基芳基硫醚。与碘化四正丁基铵成功反应后，Bu（4）N [Ag（3）I（4）]晶体从反应混合物中沉淀出来。在具有较少活化的芳族化合物的情况下，优先发生三氟甲硫醇根阴离子的分解，得到双（三氟甲基）二硫化物，四（三氟甲硫基）乙烯和3,4,5,6-四（三氟甲硫基）-1,2-二硫氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo9915933

文献信息

• The preparation of trifluoromethyl aryl sulfides using KF and thiophosgene
  作者：James H. Clark、Stewart J. Tavener

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00057-2

  日期：1997.10

  The trifluoromethanethiolate anion may be generated in situ by the reaction of thiophosgene with potassium fluoride in acetonitrile. This system is used to prepare trifluoromethyl aryl sulfides from activated fluoro- and chloroaromatic substrates via nucleophilic substitution.

  三氟甲硫醇根阴离子可以通过硫光气与氟化钾在乙腈中的反应原位产生。该系统用于通过亲核取代从活化的氟代和氯代芳族底物制备三氟甲基芳基硫化物。
• Trifluoromethylthiolation of aromatic substrates using thiophosgene—fluoride salt reagents, and formation of byproducts with multi-carbon chains
  作者：Stewart J. Tavener、Dave J. Adams、James H. Clark

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00063-9

  日期：1999.6

  Reaction of potassium fluoride or tetramethylammonium fluoride with thiophosgene leads to the formation of a nucleophilic source of trifluoromethanethiolate, suitable for the preparation of trifluoromethyl aryl sulfides from activated haloaromatics. Analysis of the byproducts in the system demonstrates that complex molecules with up to C-4 chains may be formed by the reaction of fluoride salts with thiophosgene. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.