4-bromo-N-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: 4-bromo-2-hydroxy-benzoic acid-(3,4-dichloro-anilide)；4-Brom-2-hydroxy-benzoesaeure-(3,4-dichlor-anilid)；4-bromo-N-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxy-benzamide
• 化学式: C₁₃H₈BrCl₂NO₂
• 分子量: 361.022
• InChiKey: RHFZWXLUCDBMIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-溴苯甲酸 、 3,4-二氯苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以54%的产率得到4-bromo-N-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二卤代水杨酸的新型水杨酰苯胺：合成，抗菌活性和细胞毒性

  摘要：

  水杨酰苯胺已证明具有抗结核病（TB）的活性。水杨酸部分优选一个弱吸电子取代基，特别是4或5位的Cl或Br原子。另一方面，当强吸电子取代基（NO 2）出现在相同位置。本文中，我们描述了在水杨酸部分具有两个弱吸电子基团（卤素原子）的新型水杨酰苯胺的合成与表征，并将其抗结核活性与其单卤代类似物进行了比较。事实证明，所有二卤代衍生物在非常窄的微摩尔范围内（MIC = 1-4μM）都具有抗结核活性，与它们的活性最高的单卤代类似物相似。更重要的是，对最具活性的最终分子进行了进一步筛选，以抵抗多药耐药菌株，发现它们的生长抑制在0.5–4μM的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.016

文献信息

• Novel salicylanilides from 4,5-dihalogenated salicylic acids: Synthesis, antimicrobial activity and cytotoxicity
  作者：Georgios Paraskevopoulos、Sara Monteiro、Rudolf Vosátka、Martin Krátký、Lucie Navrátilová、František Trejtnar、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.016

  日期：2017.2

  Salicylanilides have proved their activity against tuberculosis (TB). One weak electron-withdrawing substituent is favored at the salicylic part, specially Cl or Br atoms at positions 4 or 5. On the other hand, the antimycobacterial activity of salicylanilides is negatively affected when a strong electron-withdrawing substituent (NO2) is present at the same positions. Herein we describe the synthesis

  水杨酰苯胺已证明具有抗结核病（TB）的活性。水杨酸部分优选一个弱吸电子取代基，特别是4或5位的Cl或Br原子。另一方面，当强吸电子取代基（NO 2）出现在相同位置。本文中，我们描述了在水杨酸部分具有两个弱吸电子基团（卤素原子）的新型水杨酰苯胺的合成与表征，并将其抗结核活性与其单卤代类似物进行了比较。事实证明，所有二卤代衍生物在非常窄的微摩尔范围内（MIC = 1-4μM）都具有抗结核活性，与它们的活性最高的单卤代类似物相似。更重要的是，对最具活性的最终分子进行了进一步筛选，以抵抗多药耐药菌株，发现它们的生长抑制在0.5–4μM的范围内。