分散红145 | 25510-81-0

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 分散染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 分散红145
• 中文别名: 分散红145号滤饼；3-[乙基[4-[(6-硝基苯并噻唑-2-基)偶氮]苯基]氨基]丙腈；分散红 145； 3-[乙基[4-[(6-硝基苯并噻唑-2-基)偶氮]苯基]氨基]丙腈
• 英文名称: 3-[N-ethyl-4-[(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)diazenyl]anilino]propanenitrile
• 英文别名: Propanenitrile, 3-[ethyl[4-[(6-nitro-2-benzothiazolyl)azo]phenyl]amino]-
• CAS: 25510-81-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O₂S
• 分子量: 380.43
• InChiKey: PWUVCFDFTBWAFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

化学性质
蓝光红色粉末。

用途
分散红2BL-S主要应用于涤纶染色，尤其适用于高温高压法及热熔法。其色光鲜艳、性能优良且强度高。该产品亦可用于涤纶织物印花，并可与分散橙R-SF、分散黄棕S-3RFL、分散蓝2G-SF拼混以制备黑色染料——分散黑2B-SF。

生产方法
该产品的原料为6-硝基-2-氨基苯并噻唑和N-乙基-N-氰乙基苯胺。首先，将前者进行重氮化处理；随后与N-乙基-N-氰乙基苯胺偶合生成目标产物，经过滤、研磨及干燥后得到成品。

具体步骤如下：

1. 在反应器中加入120kg硫酸和9.9kg 6-硝基-2-氨基苯并噻唑，升温至70℃使其完全溶解。
2. 冷却至0℃，在30分钟内滴加7kg亚硝酰硫酸，并保持温度保温2小时至反应终点。分解过量的亚硝酸钠，获得重氮液。
3. 将300kg水和24.1kg N-乙基-N-(β-氰乙基)苯胺（40%溶液）加入偶合釜中，在室温下搅拌直至完全溶解。随后冷却至0-5℃，缓慢滴加重氮液，并继续反应至终点。
4. 过滤并用水洗涤至中性后进行干燥处理，最终得到13kg染料成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  分散红145 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氰基分散染料中取代基引发的结构和耐碱性调节

  摘要：

  耐碱分散染料因其在碱性一浴染色过程中的众多优点而引起了人们的极大兴趣。在此，设计并合成了六种氰基分散染料（D1-D6），以2-氨基苯并噻唑或2-氨基-6-硝基苯并噻唑以及N-取代苯胺作为偶联组分，以研究取代基和π的影响-π共轭作用影响染料的耐碱稳定性。采用高效液相色谱（HPLC）监测染料的水解行为，表明具有强分子内π-π共轭作用和n-苯胺取代基上大的苄基取代基的染料表现出良好的耐碱性。氰基分散染料在碱性条件下的水解过程符合S N 2 亲核取代反应，遵循一级反应动力学。此外，在各种碱性条件下用D1-D3对PET织物进行染色，证明D2和D3即使在5 g/L NaOH染浴下也具有良好的染色性能。我们的研究为氰化物分散染料分子结构与耐碱性之间的关系提供了宝贵的见解，为提高此类染料的性能提供了实用指导。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136918
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 在 亚硝基硫酸 、 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 分散红145
  参考文献：
  名称：

  氰基分散染料中取代基引发的结构和耐碱性调节

  摘要：

  耐碱分散染料因其在碱性一浴染色过程中的众多优点而引起了人们的极大兴趣。在此，设计并合成了六种氰基分散染料（D1-D6），以2-氨基苯并噻唑或2-氨基-6-硝基苯并噻唑以及N-取代苯胺作为偶联组分，以研究取代基和π的影响-π共轭作用影响染料的耐碱稳定性。采用高效液相色谱（HPLC）监测染料的水解行为，表明具有强分子内π-π共轭作用和n-苯胺取代基上大的苄基取代基的染料表现出良好的耐碱性。氰基分散染料在碱性条件下的水解过程符合S N 2 亲核取代反应，遵循一级反应动力学。此外，在各种碱性条件下用D1-D3对PET织物进行染色，证明D2和D3即使在5 g/L NaOH染浴下也具有良好的染色性能。我们的研究为氰化物分散染料分子结构与耐碱性之间的关系提供了宝贵的见解，为提高此类染料的性能提供了实用指导。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136918

文献信息

• SOLUTION COMPRISING A DYE
  申请人：Nouryon Chemicals International B.V.

  公开号：EP3765570A1

  公开（公告）日：2021-01-20
• [EN] SOLUTION COMPRISING A DYE<br/>[FR] SOLUTION COMPRENANT UN COLORANT
  申请人：NOURYON CHEMICALS INT BV

  公开号：WO2019175040A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Solution comprising 1-25 wt% of a dye that loses its colour during radical cure and 75-99 wt% of a solvent mixture, said solvent mixture comprising cyclopentanone and dimethylsulphoxide in a weight ratio 60:40 -95:5.
• Substituents-triggered modulation of structure and alkali resistance in cyano-based disperse dyes
  作者：Juanjuan Yun、Xiaoyan Wang、Jinmei Du、Yang Jiang、Dagang Miao、Yanmei Qu、Guowei Xiao、Changhai Xu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136918

  日期：2024.2

  conjugation of the alkali-resistant stability of dyes. High-performance liquid chromatography (HPLC) was used to monitor the dye hydrolysis behavior, indicating that dyes with strong intramolecular π-π conjugation and bulky benzyl substituents on the n-phenylamine substituent exhibited good alkaline resistance. The hydrolysis processes of cyano disperse dyes under alkaline conditions were consistent with SN2

  耐碱分散染料因其在碱性一浴染色过程中的众多优点而引起了人们的极大兴趣。在此，设计并合成了六种氰基分散染料（D1-D6），以2-氨基苯并噻唑或2-氨基-6-硝基苯并噻唑以及N-取代苯胺作为偶联组分，以研究取代基和π的影响-π共轭作用影响染料的耐碱稳定性。采用高效液相色谱（HPLC）监测染料的水解行为，表明具有强分子内π-π共轭作用和n-苯胺取代基上大的苄基取代基的染料表现出良好的耐碱性。氰基分散染料在碱性条件下的水解过程符合S N 2 亲核取代反应，遵循一级反应动力学。此外，在各种碱性条件下用D1-D3对PET织物进行染色，证明D2和D3即使在5 g/L NaOH染浴下也具有良好的染色性能。我们的研究为氰化物分散染料分子结构与耐碱性之间的关系提供了宝贵的见解，为提高此类染料的性能提供了实用指导。