(E)-2,2-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)but-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)but-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-2,2-dimethyl-4-naphthalen-2-ylbut-3-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: RAGGBYMNRZLDMD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopropylidenemethyl)naphthalene 在 四(亚磷酸三苯酯)镍 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-4-(naphthalen-2-yl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的丙烯和烯烃的氢催化氰化裂解环丙烷环

  摘要：

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601400

文献信息

• Metal-Free-Catalyzed Synthesis of Allyl Nitriles via C_sp²–C_sp³ Coupling between Olefins and Azobis (Alkyl-carbonitrile)
  作者：Zhong-zhong Cao、Zhiwen Nie、Tonglin Yang、Miaodong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03127

  日期：2020.3.6

  The metal-free-catalyzed synthesis of allyl nitriles from Csp2-Csp3 coupling between olefins and azobis was carried out. Key on this work was that the synthesis of allyl nitriles directly using olefin as a starting material was considered to be more efficient and economical than the alkyne, alkynyl carboxylic acid, or cinnamic acid used in previous works. Moreover, in this reaction, iodine served as

  由烯烃和偶氮二之间的Csp2-Csp3偶联进行了无金属催化的烯丙基腈的合成。这项工作的关键在于，直接使用烯烃作为起始原料合成烯丙基腈被认为比先前工作中使用的炔烃，炔基羧酸或肉桂酸更有效，更经济。此外，在该反应中，碘是唯一的促进剂，偶氮二bis是氰化试剂，N2是唯一的无毒副产物，可以避免利用金属催化剂和有毒的腈试剂并避免产生有毒废物。在最佳条件下，已经以良好至极好的收率合成了30多种所需产物，包括芳族和脂族腈。根据对照实验和文献数据，
• Selective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Allyl Nitriles via Decarboxylative Reactions of Alkynyl Carboxylic Acids with Azobis(alkylcarbonitriles)
  作者：Francis Mariaraj Irudayanathan、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00860

  日期：2017.5.5

  Allyl nitriles were synthesized from the reactions of arylpropiolic acids with azobis(alkylcarbonitriles) (AIBN or ACCN). In the presence of Cu(OAc)2 as a catalyst and pyridine as the solvent, the (E)-stereoisomer was formed as the major product. This transformation shows good tolerance toward alkoxy, halogen, alcohol, amine, ester, and ketone functional groups. When the reaction was conducted with

  烯丙基腈是由芳基丙酸与偶氮双（烷基腈）（AIBN或ACCN）反应合成的。在作为催化剂的Cu（OAc）2和作为溶剂的吡啶的存在下，形成了（E）-立体异构体作为主要产物。该转变显示出对烷氧基，卤素，醇，胺，酯和酮官能团的良好耐受性。当在没有铜催化剂的情况下用空间上庞大的胺，乙基二异丙基胺进行反应时，优先形成相应的（Z）-立体异构体。