3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propiolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)prop-2-ynoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: PTTZFTIVJCESRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propiolic acid 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以49%的产率得到(E)-2,2-dimethyl-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  炔基羧酸与偶氮双（烷基腈）的脱羧反应选择性合成（E）-和（Z）-烯丙基腈

  摘要：

  烯丙基腈是由芳基丙酸与偶氮双（烷基腈）（AIBN或ACCN）反应合成的。在作为催化剂的Cu（OAc）2和作为溶剂的吡啶的存在下，形成了（E）-立体异构体作为主要产物。该转变显示出对烷氧基，卤素，醇，胺，酯和酮官能团的良好耐受性。当在没有铜催化剂的情况下用空间上庞大的胺，乙基二异丙基胺进行反应时，优先形成相应的（Z）-立体异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00860

文献信息

• Selective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Allyl Nitriles via Decarboxylative Reactions of Alkynyl Carboxylic Acids with Azobis(alkylcarbonitriles)
  作者：Francis Mariaraj Irudayanathan、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00860

  日期：2017.5.5

  Allyl nitriles were synthesized from the reactions of arylpropiolic acids with azobis(alkylcarbonitriles) (AIBN or ACCN). In the presence of Cu(OAc)2 as a catalyst and pyridine as the solvent, the (E)-stereoisomer was formed as the major product. This transformation shows good tolerance toward alkoxy, halogen, alcohol, amine, ester, and ketone functional groups. When the reaction was conducted with

  烯丙基腈是由芳基丙酸与偶氮双（烷基腈）（AIBN或ACCN）反应合成的。在作为催化剂的Cu（OAc）2和作为溶剂的吡啶的存在下，形成了（E）-立体异构体作为主要产物。该转变显示出对烷氧基，卤素，醇，胺，酯和酮官能团的良好耐受性。当在没有铜催化剂的情况下用空间上庞大的胺，乙基二异丙基胺进行反应时，优先形成相应的（Z）-立体异构体。